tert-butyl (Z)-(5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1467758-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1467758-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: GWEINIKOQANYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl (Z)-(5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (S)-(5,7-dimethyl-3-(nitromethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 N-BOC-脒三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (Z)-(5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• Highly Chemo-, Site-, and Enantioseletive <i>para</i> C–H Aminoalkylation of <i>N</i>-Monosubstituted Aniline Derivatives Affording 3-Amino-2-oxindoles
  作者：Chang Liu、Fu-Xin Tan、Jia Zhou、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00262

  日期：2020.3.20

  In general, enantioselective C–H functionalization of N-monosubstituted anilines is a highly challenging task owing to the competitive chemoselective N–H bond insertion reactions. In this paper, we reported a direct highly chemo-, site-, and enantioselective para C–H aminoalkylation of N-monosubstituted aniline derivatives with isatin-derived ketimines in the presence of chiral phosphoric acids (CPAs)

  通常，由于竞争性的化学选择性NH键插入反应，N-单取代苯胺的对映选择性CH官能团是一项极富挑战性的任务。在本文中，我们报道了在手性磷酸（CPA）存在下，N-单取代的苯胺衍生物与Isatin衍生的酮亚胺的直接高度化学，位点和对映选择性对C–H氨基烷基化，并提供了对位磷酸的实用策略含NH键的苯胺的不对称CH功能化。
• Aza-Henry Reaction of Isatin Ketimines with Methyl 4-Nitrobutyrate en Route to Spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]
  作者：Melireth Holmquist、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201500716

  日期：2015.12.14

  enantioselective route to spiro[piperidine-3,3′-oxindoles] from isatin ketimines is described. The aza-Henry reaction of N-Boc-isatin ketimines with methyl 4-nitrobutyrate in the presence of a Ph2BOX-CuBr2 complex provided the corresponding nitro amino esters with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). The aza-Henry adducts were transformed into spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]

  描述了从靛蓝酮亚胺向螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]的新对映选择性途径。在Ph 2 BOX-CuBr 2配合物的存在下，N -Boc-isatin酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的aza-Henry反应提供了具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高> 99％ee）的相应硝基氨基酯。在将硝基还原为肟，裂解N- Boc基团和内酰胺化之后，将氮杂-亨利加合物转化为螺[哌啶-3,3'-羟吲哚] 。
• Organocatalytic enantioselective construction of isatin-derived N-alkoxycarbonyl 1,3-aminonaphthols via sterically encumbered hydrocarbon-substituted quinine-based squaramide
  作者：Seda Karahan、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/c7nj01395g

  日期：——

  Herein, an illustrative example to synthesize chiral naphthoxazepine precursors via the aza-Friedel–Crafts reaction of N-alkoxycarbonyl isatin ketimines with naphthol using a new 2-adamantyl-substituted quinine-derived squaramide catalyst is presented; the reaction afforded the chiral-tetrasubstituted 3-amino-2-oxindoles with excellent enantioselectivity of greater than 99% ee and quantitative yields

  在此，给出了使用新的2-金刚烷基取代的奎宁衍生的方酸酰胺催化剂，通过N-烷氧基羰基靛红酮亚胺的氮杂-弗里德-克来福特反应与萘酚合成手性萘并氮杂庚烷前体的说明性实例。反应得到手性四取代的3-氨基-2-氧吲哚，其对映体选择性优异，大于99％ee，定量收率。据我们所知，这种方法的特征是代表立体选择性方面的代表方胺有机催化剂中的位阻烃取代基的效率。
• Asymmetric organocatalytic direct Mannich reaction of acetylacetone and isatin derived ketimines: Low catalyst loading in chiral cinchona-squaramides
  作者：Duygu İşibol、Seda Karahan、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.081

  日期：2018.2

  A highly enantioselective synthesis of 3-amino-2-oxindoles by direct Mannich reaction between acetylacetone and N-carbamoyl isatin ketimine has been described herein. Corresponding chiral adducts were obtained in high yields (up to 98%) and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) by very low (1 mol%) catalyst loading of 2-adamantyl substituted bifunctional cinchona-squaramide.

  本文已经描述了通过乙酰丙酮和N-氨基甲酰基异丁酮酮亚胺之间的直接曼尼希反应进行的3-氨基-2-氧吲哚的高度对映选择性的合成。通过极低（1 mol％）2-金刚烷基取代的双官能金鸡纳-方酸酰胺的催化剂负载量，可以以高收率（最高98％）和出色的对映选择性（最高> 99％ee）获得相应的手性加合物。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Naphthols with Isatin-Derived Ketimines
  作者：Mei Duan、Jingchao Chen、Ting Wang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01659

  日期：2022.11.18

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of naphthols with isatin-derived ketimines was developed with H8-BINOL-derived chiral biaryl phosphoric acid. A wide range of isatin-derived ketimines and naphthols were successfully applied and gave a series of chiral 3-amino-2-oxindoles in excellent yields with high optical purities.

  萘酚与靛红衍生的酮亚胺的对映选择性 Friedel-Crafts 加成是用 H 8 -BINOL 衍生的手性联芳基磷酸开发的。广泛的靛红衍生物酮亚胺和萘酚被成功应用，并以优异的产率和高光学纯度得到一系列手性 3-氨基-2-羟吲哚。