2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1,1’)-dithio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1452840-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1,1’)-dithio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]disulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1452840-26-4
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₄S₂
• 分子量: 828.956
• InChiKey: WAHLNHHIMRQXJH-KQWPCUCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosyl-(1,1’)-dithio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含α-糖苷键的糖基二硫化物的合成

  摘要：

  合成了大量对称和不对称的糖基二硫化物，重点是α-糖基硫醇的使用。α-糖基硫醇与碘的氧化会导致对称的α，α-糖基二硫键，而不对称的二硫键很容易在DDQ作用下由α-和β-糖基硫醇合成。因此，可获得包含至少一个α-糖苷键的糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.093