methyl-5-(4-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}phenyl)-5-oxopentanoate | 1453473-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-5-(4-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}phenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1453473-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: MZYQUHFBASAMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-(4-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}phenyl)-5-oxopentanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 Propyl-diethylsilan 、 水 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 9H-9-fluorenylmethyl N-{2-[5-(5-amino-5-oxopentyl)-2-thienyl]ethyl} carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl-5-(4-{2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl}phenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  探索NMDA受体的多胺调节位点：并行合成方法。

  摘要：

  聚胺逆向激动剂的细长结构，例如1,12-二氨基十二烷（N12N）和5-（4-氨基丁基）-2-噻吩庚烷胺（N4T8N）使它们适用于组合化学方法，以探索NMDA受体上潜在的多胺药效基团。在本文中，我们描述了通过将长的octanamine臂分解成相等长度的二肽链而获得的100多种新的N4T8N类似物。基于交联聚苯乙烯和Wang锚的固相平行合成允许基于两个氨基酸残基（Gly，Leu，Phe，Lys，苯基甘氨酸，Tyr，Trp的组合）的低规模制备四个小文库，他的和Arg）。测试所得化合物作为[ 3的调节剂H] MK‐801与大鼠脑膜的结合以及NMDA诱导的大鼠海马神经元电流的结合。具有两个芳族残基的化合物充当结合抑制剂（反向激动剂）。具有两个Lys残基的化合物充当结合刺激剂（激动剂），并且对NMDA诱导的电流具有刺激和抑制作用，具体取决于保持力。Tyr残基赋予了对精胺结合抑制的高度敏感性，而His残基则在酸性pH下具有较高的效价。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200470