[carbonyl-¹¹C]N-phenylpiperidine-1-carboxamide | 1268728-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carbonyl-¹¹C]N-phenylpiperidine-1-carboxamide
• 英文别名: piperidine-1-[11C]carboxylic acid phenyl amide；N-phenylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 1268728-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 203.261
• InChiKey: UICIJOHWFFTRLI-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯胺 、 单氧化(~11~C)碳 在 PdCl₂(xantphos) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [carbonyl-¹¹C]N-phenylpiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）介导的氧化羰基化反应合成11C缩合脲。

  摘要：

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules22101688

文献信息

• Synthesis of substituted [11C]ureas and [11C]sulphonylureas by Rh(I)-mediated carbonylation
  作者：Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1803

  日期：2011.1

  The urea moiety is present in many biologically active compounds and thus an attractive target for 11C-labelling. To extend the scope of the rhodium(I)-mediated carbonylative cross-coupling reaction between an azide and an amine and investigate its tolerance for functional groups, we have synthesized eight ureas and two sulphonylureas that were 11C-labelled in the carbonyl position. The decay-corrected analytical radiochemical yields were in the range of 14–96% (from [11C]carbon monoxide). For example: starting from 1.33 GBq [11C]carbon monoxide, 0.237 GBq (66%) of the cytotoxic sulphonylurea [11C]LY-181984 11 was isolated within 60 min from end of bombardment. The mild reaction conditions and generality regarding functional groups of this method make it an attractive alternative to the [11C]phosgene method for the synthesis of 11C-labelled ureas. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  尿素部分存在于许多生物活性化合物中，因此成为11C标记的有吸引力的目标。为了扩展铑(I)催化的羰基化交叉偶联反应（涉及叠氮化物和胺）的适用范围，并研究其对功能基团的耐受性，我们合成了八种尿素和两种磺酰尿素，并在羰基位置进行了11C标记。衰减校正后的分析性放射化学产率在14-96%之间（从[11C]一氧化碳开始）。例如：从1.33 GBq的[11C]一氧化碳出发，在轰击结束后的60分钟内分离出0.237 GBq（66%）的细胞毒性磺酰尿素[11C]LY-181984 11。该方法的温和反应条件和对功能基团的普遍性使其成为合成11C标记尿素时[11C]光气法的吸引人的替代方案。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-mediated oxidative carbonylation reactions for the synthesis of¹¹C-radiolabelled ureas
  作者：Steven Kealey、Stephen M. Husbands、Idriss Bennacef、Antony D. Gee、Jan Passchier

  DOI：10.1002/jlcr.3151

  日期：2014.4

  Palladium(II)-mediated oxidative carbonylation reactions have been used to synthesize 11C-radiolabelled ureas via the coupling of amines with [11C]carbon monoxide, in a one-pot process. Following trapping of 11CO in a solution of copper(I) tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate, homocoupling reactions of primary aliphatic amines proceed in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding N,N-disubstituted [11C]ureas. Secondary amines do not produce the corresponding N,N,N,N-tetrasubsituted [11C]ureas under these conditions. This difference in reactivity allows for the formation of unsymmetrical N,N’,N’-trisubstituted [11C]ureas using a mixture of a primary amine and a reactive secondary amine. The potential use of this method in positron emission tomography (PET) was demonstrated by the synthesis of the M1 muscarinic acetylcholine receptor radiotracer, [11C-carbonyl]GSK1034702.

  钯(II)介导的氧化羰基化反应已被用于通过将胺与[11C]一氧化碳耦合，在一步法中合成11C放射性标记的脲类化合物。在将11CO捕获在铜(I)三(3,5-二甲基吡唑)硼酸盐溶液后，初级脂肪胺的同源偶联反应在Pd(PPh3)2Cl2的存在下进行，生成相应的N,N-二取代[11C]脲。次级胺在这些条件下不产生相应的N,N,N,N-四取代[11C]脲。这种反应性差异使得可以利用初级胺与反应性较强的次级胺的混合物形成不对称的N,N’,N’-三取代[11C]脲。通过合成M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体放射性示踪剂[11C-羰基]GSK1034702，展示了该方法在正电子发射断层成像（PET）中的潜在应用。
• Synthesis of 11C-Labelled Ureas by Palladium(II)-Mediated Oxidative Carbonylation
  作者：Sara Roslin、Peter Brandt、Patrik Nordeman、Mats Larhed、Luke Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.3390/molecules22101688

  日期：——

  Positron emission tomography is an imaging technique with applications in clinical settings as well as in basic research for the study of biological processes. A PET tracer, a biologically active molecule where a positron-emitting radioisotope such as carbon-11 has been incorporated, is used for the studies. Development of robust methods for incorporation of the radioisotope is therefore of the utmost

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。