homoallylglycine methyl ester | 410098-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: homoallylglycine methyl ester
• 英文别名: NH2-Hag-OMe；methyl (S)-2-aminohex-5-enoate；(2S)-2-aminohex-5-enoic acid methyl ester；(S)-homoallyl-Gly-OMe；methyl (2S)-2-aminohex-5-enoate
• CAS: 410098-01-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: PXKKJZHRWICJMF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoallylglycine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-L-高烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以83%的产率得到homoallylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于4-氟-2-氨基酸酯新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和活性

  摘要：

  一系列的12氟化和非氟化的电位组蛋白脱乙酰酶抑制剂25合成和它们的抑制活性对大鼠肝脏组蛋白脱乙酰测试。新的抑制剂包括选自天冬酰胺，谷氨酰胺或不同的短链的酶结合元件的氟化或未氟化的氨基酸，一个辛二间隔物和异羟肟酸官能度，它负责的抑制活性。4-氟-2-氨基丁酸酯1A，B，它们的2-甲基衍生物图2a，2b和2-氨基-4- fluoropent -4-烯酸酯3A，3B由甘氨酸或分别与bromofluoroethane或2- fluoroallylbromide，丙氨酸酯酰亚胺烷基化合成。2-氨基-5- fluorohex -5-烯酸甲酯（图4a）中的溶液用3-氟丁-3-烯基甲苯磺酸酯或碘化物作为烷基化试剂来制备。一个替代途径由Boc-保护的起始3-碘-升-丙氨酸是更有效的。后一种方法也适用于合成母体的未氟化化合物4c中使用烯丙基溴作为烷基化试剂。的氟化化合物，测试了作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂是略少活性比可比（小号）

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.011

文献信息

• Systematic Study of the Synthesis of Macrocyclic Dipeptide β-Turn Mimics Possessing 8-, 9-, and 10- Membered Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ramesh Kaul、Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0477648

  日期：2005.5.1

  A systematic study was performed to establish general synthesis protocols for forming enantiomerically pure macrocyclic dipeptide lactams. Focusing on macrocycles of 8-, 9-, and 10-membered rings, effective syntheses were achieved by a sequence featuring peptide coupling of allyl- and homoallyl-glycine building blocks followed by ring-closing metathesis. The 8-membered lactam-possessing cis-amide and

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。
• From Macrocycle Dipeptide Lactams To Azabicyclo[X.Y.0]alkanone Amino Acids:  A Transannular Cyclization Route for Peptide Mimic Synthesis
  作者：Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0609863

  日期：2006.6.1

  text] Macrocyclic and fused bicyclic dipeptides are complementary motifs for mimicry of different types of beta-turn geometry. Macrocyclic dipeptide mimics have served as precursors for the synthesis of their bicyclic counterparts using electrophilic transannular cyclizations of 9- and 10-membered ring lactams 9-12 to form azabicyclo[4.3.0]- and -[5.3.0]alkanone amino esters 13-16.

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Synthesis of Macrocyclic β-Strand Templates by Ring Closing Metathesis
  作者：Andrew D. Abell、Nathan A. Alexander、Steven G. Aitken、Hongyuan Chen、James M. Coxon、Matthew A. Jones、Stephen B. McNabb、Andrew Muscroft-Taylor

  DOI：10.1021/jo802723w

  日期：2009.6.5

  We report the synthesis of macrocycles 1−6 via ring closing metathesis of dienes 7−12. Addition of chlorodicyclohexylborane to thermal and microwave assisted RCM of dienes 8 and 9 markedly improves the yield. The geometric isomers of macrocycles 1−3 and 5 have been assigned using X-ray crystallography and NMR.

  我们报告的大环化合物的合成1 - 6经由二烯的闭环复分解7 - 12。向二烯烃8和9的热和微波辅助的RCM中添加氯二环己基硼烷显着提高了产率。大环化合物的几何异构体1 - 3和5已经使用X射线晶体学和NMR分配。
• Picolinamides and Iodoalkynes Enable Palladium‐Catalyzed <i>syn</i> ‐Aminoalkynylation of Di‐ and Trisubstituted Alkenes to Give Pyrrolidines
  作者：Nicolas Müller、Benedikt S. Schreib、Sebastian U. Leutenegger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202204535

  日期：2022.9.19

  A palladium-catalyzed, syn-selective aminoalkynylation of mono-, di- and trisubstituted olefins to afford pyrrolidines is developed. The combination of iodoalkynes and a picolinamide as nucleophile is shown to be essential for the observed reactivity. Furthermore, the picolinamide enables the rapid synthesis of cyclization substrates through a C−H activation approach.

  开发了一种钯催化的单、二和三取代烯烃的顺式选择性氨基炔基化反应，得到吡咯烷。碘代炔烃和作为亲核试剂的吡啶酰胺的组合被证明对于观察到的反应性是必不可少的。此外，吡啶酰胺能够通过 C-H 活化方法快速合成环化底物。