2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代吡喃己糖 | 130796-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代吡喃己糖
• 英文名称: 1-S-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-D-galactopyranose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(acetylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130796-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: CFAJEDWNNGFOQV-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代吡喃己糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and enzymatic property of a sulfur-substituted analogue of trigalacturonic acid

  摘要：

  A sulfur-substituted analogue of trigalacturonic acid (3) was synthesized. The synthesis features the application of 3-cyano-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropylthioether (CSP) as a novel protective group for thiols. This analogue was designed with the expectation that it would be a stable analogous substrate for endo-polygalacturonase isolated from Stereum purpureum based on computer modeling experiments. Surface plasmon resonance experiments revealed that 3 forms a stable complex with the target enzyme. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.019
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl chloride 在 吡啶 、 硫化氢 、 乙酸苯汞 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲硫醇。在合成中的有用试剂1,2 -顺式- 1个-thioglycoses

  摘要：

  通过用三苯基甲硫醇的四丁基铵盐处理β-乙酰氯半乳糖，可以得到高收率的三苯甲基甲基-1-硫代-α--半乳糖苷。该硫醇官能团的保护基团在碱性和酸性条件下均稳定，并且可以通过与乙酸苯汞（II），然后与硫化氢反应而选择性地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97491-4

文献信息

• Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol‐ene Coupling Reactions of Hexo‐ and Pentopyranosyl <scp>d</scp> ‐ and <scp>l</scp> ‐Glycals at Low‐Temperature—Reactivity and Stereoselectivity Study
  作者：Viktor Kelemen、Miklós Bege、Dániel Eszenyi、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Tobias Stürzer、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201903095

  日期：2019.11.18

  A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d- and l- hexo- and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to -120 °C. Addition of thiols onto 2-substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2-cis-α-stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2-substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2-cis-α-

  在室温至-120°C的温度范围内，对不同的D-，L-己糖和戊糖与各种硫醇进行光诱导的氢硫醇化反应进行了全面的优化和机理研究。在所有情况下，将硫醇添加到2-取代的己糖上均具有完全的1,2-顺式-α-立体选择性。2-取代的戊糖的氢硫醇化作用导致1，2-顺式-α-和-β-硫代糖苷的混合物的比例取决于反应物的构型。未取代的乙二醇在-80°C的氢硫醇化反应具有优异的收率，并且除半乳糖以外，还提供了具有高选择性的轴向C2-S连接异构体。冷却总是有益于功效，增加了产率，并且在大多数情况下显着提高了立体选择性。
• Synthesis of Potential Glycosyl Transferase Inhibitors by Thio‐Click Reactions
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.202101220

  日期：2021.12.28

  GDP-mannose and CMP sialic acid that contain an electroneutral alkyl chain to replace the native α-O-pyrophosphate or -phosphate bond were synthesized through radical mediated thiol-ene coupling reactions. The 1,2-cis-α-1-thiosugars obtained by hydrothiolation of 2-substituted glycals were coupled to nucleoside 4’-exomethylenes or N-allyl-morpholinos.

  通过自由基介导的硫醇-烯偶联反应合成了 UDP-糖、GDP-甘露糖和 CMP 唾液酸的硫连接类似物，它们含有电中性烷基链以取代天然的 α- O-焦磷酸或 -磷酸键。1,2-顺式-α-1-硫糖通过 2-取代的糖基的氢硫醇化获得，与核苷 4'-外亚甲基或N-烯丙基-吗啉结合。
• The Direct Formation of Glycosyl Thiols from Reducing Sugars Allows One-Pot Protein Glycoconjugation
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200600685

  日期：2006.6.12
• A General Strategy toward S-Linked Glycopeptides
  作者：Desiree A. Thayer、Henry N. Yu、M. Carmen Galan、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200500090

  日期：2005.7.18
• α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation
  作者：Marisa L. Blauvelt、Maryam Khalili、Weonjoo Jaung、Janet Paulsen、Amy C. Anderson、S. Brian Wilson、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.086

  日期：2008.12

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.