methyl 2-[(pyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate | 1236112-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-[(pyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: methyl 2-(pyrimidin-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate；methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imine；methyl 3,3,3-trifluoro-2-pyrimidin-2-yliminopropanoate
• CAS: 1236112-71-2
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 233.15
• InChiKey: AJVCWSYBFPEGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(pyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-benzylaminoimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 三氟丙酮酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 2-[(pyrimidin-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular heterocyclization of N-(pyrimidin-2-yl)imines of methyl trifluoropyruvate

  摘要：

  N-(吡啶-2-基)亚胺与三氟丙酮酸甲酯的反应生成了甲基3-氟噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯，随后与胺反应转化为N取代的甲基3-氨基噁唑[1,2-a]吡啶-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0198-9

文献信息

• Methyl trifluoropyruvate and hexafluoroacetone N-(2-Pyrimidinyl)imines in heterocyclization reactions
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s0012500813030099

  日期：2013.3

  98 Trifluoromethyl containing heterodienes are important precursors for the preparation of fluorine containing heterocyclic compounds, a promising class of biologically active compounds applied in medical and agrochemical practice [1–3]. Acylimines of hexafluoroacetone (HFA) and methyl trifluoropyru vate (MTFP) are the most studied in heterocyclization reactions (cycloaddition and cyclocondensation)

  98 含三氟甲基的杂二烯是制备含氟杂环化合物的重要前体，含氟杂环化合物是一类有前途的生物活性化合物，可用于医疗和农业化学实践 [1-3]。六氟丙酮 (HFA) 和甲基三氟丙酮酸 (MTFP) 的酰基亚胺是杂环化反应（环加成和环缩合）中研究最多的。这些研究提供了有关 HFA 和 MTFP 酰基亚胺在 aza Diels-Alder 反应 [4] 和与 1,3 双亲核试剂的环缩合反应 [5-11] 中行为的数据。这项工作的目的是开发在杂环化合物的合成中使用含三氟甲基的杂二烯的方法。我们研究了 HFA (1a) 和 MTFP (1b) 的 N（2 个嘧啶基）亚胺在三种类型的杂环化反应中：环加成、脱氟环化和环缩合。N (2 Pyrimidinyl) 亚胺 1a 和 1b 在 (2 + 4) 环加成反应中表现为缺电子异二烯和亲二烯体。因此，1a 和 1b 在 90°C 下与二甲基氰胺 2 反应得到氮杂
• Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles via heterocyclization of (N-heteroarylimino)trifluoropyruvates
  作者：Y.V. Rassukana、Y.Y. Khomutnyk、P.P. Onys’ko、A.D. Sinitsa、A.A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.019

  日期：2010.10

  Synthesis of 3-fluoroimidazo[1,2-a]pyrimidines and 5-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles was accomplished via triethyl phosphite-induced heterocyclization of the corresponding N-(heteroarylimino)tri-fluoropyruvates. This method provides a convenient approach to synthesize ring-fluorinated fused imidazoles of biological relevance. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Phosphite Mediated Heterocyclization of Fluorinated Heteryliminophosphonates and Carboxylates
  作者：Yaroslav Y. Khomutnyk、Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Anatoly D. Synytsya

  DOI：10.1080/10426507.2012.743142

  日期：2013.1.1

  Phosphite-induced heterocyclization of (N-heterylimino)-trifluoroethyl phosphonates and carboxylates leads to novel fused imidazoles of biological relevance, bearing fluorine atom and phosphonyl or carboxyl function in neighboring positions of imidazole ring.
• Methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines in cyclocondensation reactions with 1,3-binucleophilic reagents
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s10593-013-1265-6

  日期：2013.6

  Cyclocondensation reactions of methyl trifluoropyruvate N-(pyrimidin-2-yl)imines with N-substituted ureas, N-benzylbenzamidine, 2-aminothiazoline, methyl 3-aminocrotonate, and 6-aminouracils leading to imidazolidine-2,4-diones, 3,5-dihydroimidazol-4-ones, 2,3-dihydroimidazo[2,1-d][1,3]thiazol-5(6H)-one, 4,5-dihydro-1H-pyrroles, and 5,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triones have been studied.