5-(bromoethyl)-6-methoxynicotinic acid methyl ester | 234098-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(bromoethyl)-6-methoxynicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(bromomethyl)-6-methoxynicotinate；5-bromomethyl-6-methoxynicotinic acid methyl ester；methyl 5-(bromomethyl)-6-methoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 234098-50-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: DEXOQMPZKDOYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromoethyl)-6-methoxynicotinic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (S)-5-((7-((1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-3-yl)amino)-5-((methoxycarbonyl)amino)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)methyl)-6-methoxynicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO [4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)

  摘要：

  根据公式I的化合物可作为Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2021154661A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-5-methylnicotinate 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到5-(bromoethyl)-6-methoxynicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxoazaheterocyclyl compounds

  摘要：

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。

  公开号：

  US20040102450A1

文献信息

• 含有醛基和羧基的1-甲基芳烃-1H-咪唑系列化合物的合成方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN111978257A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种含有醛基和羧基的1‑甲基芳烃‑1H‑咪唑系列化合物的合成方法。包含以下步骤：首先在溶剂中加入醛基咪唑、卤甲基芳基甲酸酯和弱碱，得到氮烷基化产物。色谱分离后，分别得到中间体，分别再加到强碱的甲醇水溶液中完成水解，得到最终产物。本方法原料适用范围广，其中一种原料可以是2、4或5位醛基取代咪唑，另一个主要原料卤代甲基取代的芳基甲酸酯，甲酸酯基可以和卤代甲基的处于邻位、间位或对位，取代芳环上任意未被其他基团取代的碳原子，反应条件温和，反应步骤少，后处理简单，是合成该类系列化合物的经济可行的路线。
• 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP4097102A1

  公开（公告）日：2022-12-07
• US7612075B2
  申请人：——

  公开号：US7612075B2

  公开（公告）日：2009-11-03