1-(2-methoxyethenyl)-4-methylbenzene | 69690-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethenyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-ethene
• CAS: 69690-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XCCMEOTYOWEOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethenyl)-4-methylbenzene 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 对甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 对甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-methoxyethenyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• 一种小檗碱衍生物和用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN107936009B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种用于治疗细菌感染的小檗碱衍生物和用途。所述的小檗碱衍生物具有下述结构：实验证明：本发明的小檗碱衍生物在生理条件下带有阳离子电荷，具有抗菌谱广，生物相容性好，水溶性好、靶向性强、毒性低的特点，且制备方法简单易行，产率高，在抗菌方面有显著地疗效。
• Synthesis of Substrates for Aldolase-Catalysed Reactions: A Comparison of Methods for the Synthesis of Substituted Phenylacetaldehydes
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Enugala、Thomas Norberg、Jan Kihlberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1055/s-0036-1591963

  日期：2018.6

  Methods for the synthesis of phenylacetaldehydes (oxidation, one-carbon chain extension) were compared by using the synthesis of 4-methoxyphenylacetaldehyde as a model example. Oxidations of 4-methoxyphenylethanol with activated DMSO (Swern oxidation) or manganese dioxide gave unsatisfactory results; whereas oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) produced 4-methoxyphenylacetaldehyde in reasonable

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。
• Tandem 1,2-sulfur migration and (aza)-Diels–Alder reaction of β-thio-α-diazoimines: rhodium catalyzed synthesis of (fused)-polyhydropyridines, and cyclohexenes
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5sc02379c

  日期：——

  Rhodium catalyzed synthesis of substituted tetrahydropyridines was accomplished from readily accessible thio-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction involves tandem rhodium catalyzed 1,2-sulfur migration in β-thio-α-diazoimines, generated from thio-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, to thio-substituted 1-azadiene and subsequent self aza-Diels–Alder reaction. Interestingly, the methodology

  铑催化的取代四氢吡啶的合成是从易于获得的硫代束缚的N-磺酰基-1,2,3-三唑完成的。该反应涉及串联的铑催化硫代束缚的N-磺酰基-1,2,3-三唑生成的β-硫代-α-重氮亚胺中的1,2-硫迁移至硫代取代的1-氮杂二烯和随后的自身氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。有趣的是，该方法通过将中间物1-氮二烯与各种亲烯剂（如烯醇醚，烯胺，烯酮S和S）原位捕获，有效地扩展到了合成的四氢吡啶，二氢吡啶和环己烯的合成。-缩醛，炔烃，烯烃和二烯。此外，通过将铜和铑催化剂成功地整合到一锅中，也实现了炔丙基硫醚直接转化为（稠合）-四氢吡啶。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。