Methyl 5-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate | 75416-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Methyl 5-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 75416-71-6
• 化学式: C₁₁H₉FO₂S
• mdl: MFCD19703805
• 分子量: 224.256
• InChiKey: NSCJLASCLLBPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives; HIF prolyl 4-hydroxylase inhibitors as oral erythropoietin secretagogues

  摘要：

  A new series of PHD (HIF prolyl 4-hydroxylase) inhibitors was designed based on the X-ray co-crystal structure of FG-2216. Using a lead generation process, a series of [(4-Hydroxyl-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives was developed as potent PHD2 inhibitors. This class of compounds also showed the ability to stabilize HIF-alpha, to stimulate EPO secretion in in vitro studies, and to increase hematocrit, red blood cell count, and hemoglobin levels in an animal efficacy study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到Methyl 5-fluoro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳硫基和2-芳氧基乙酰乙酸甲酯的光环化：苯并杂环的简便合成

  摘要：

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85049-7

文献信息

• Photocyclization of methyl 2-arylthioacetoacetates a facile synthesis of benzothiophenes
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92764-3

  日期：1980.1

  A series of methyl 2-arylthioacetoacetates was irradiated in a benzene-methanol solution to give benzothiophenes in satisfactory yields.

  在苯-甲醇溶液中辐照一系列2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯，以令人满意的产率得到苯并噻吩。
• SASAKI TADOSHI; HAYAKAWA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 16, 1525-1526
  作者：SASAKI TADOSHI、 HAYAKAWA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;HAYAKAWA, KENJI;BAN, HIROSHI, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 85-91
  作者：SASAKI, TADASHI、HAYAKAWA, KENJI、BAN, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——