4,4-二氟-3-氧代-2-(哌啶-1-基亚甲叉)丁酸乙酯 | 1193579-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二氟-3-氧代-2-(哌啶-1-基亚甲叉)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,4-difluoro-3-oxo-2-piperidin-1-ylmethylbutyrate
• 英文别名: ethyl 4,4-difluoro-3-oxo-2-(piperidin-1-ylmethylidene)butyrate；ethyl 4,4-difluoro-3-oxo-2-(piperidin-1-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 1193579-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 261.269
• InChiKey: BNRAQZQNLDULNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-3-氧代-2-(哌啶-1-基亚甲叉)丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Halogen-Substituted 2-(aminomethylidene)-3-oxobutyric Acid Esters

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的2-(氨甲基亚胺)-4,4-二卤代-3-氧代丁酸酯的方法，其中R1、R2、R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基或苄基，和/或R2与R3以及它们所连接的氮原子是杂环基，其中相应的3-氨基丙烯酸酯在至少一种碱金属或碱土金属氟化物的存在下与卤代乙酰氟反应；以及将卤代2-(氨甲基亚胺)-3-氧代丁酸酯转化为卤代甲基取代的吡唑-4-基羧酸及其酯。

  公开号：

  US20110040096A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟乙基乙醚 、 ethyl 3-(N-piperidinyl)acrylate 在 三氯乙烯 、 1-fluoro-2-fluoromethylpiperidine 作用下， 以2350.63 kg的产率得到4,4-二氟-3-氧代-2-(哌啶-1-基亚甲叉)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4,4-二氟-3-氧代-2-哌啶-1-基亚甲基丁酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及4,4‑二氟‑3‑氧代‑2‑哌啶‑1‑基亚甲基丁酸乙酯的合成方法，包括以下步骤：步骤一、二氟乙酰氟和3‑(1‑哌啶基）‑丙烯酸乙酯进行缩合反应生成4,4‑二氟‑3‑氧代‑2‑哌啶‑1‑基亚甲基丁酸乙酯和氟化氢，步骤二、步骤一生成的氟化氢和三氯乙烯在氟化催化剂的作用下，反应生成三氟乙烯和氯化氢，步骤三、步骤二生成的三氟乙烯和氧气在络合物催化剂的作用下，反应生成二氟乙酰氟，步骤三生成的二氟乙酰氟作为所述步骤一的反应物循环使用。本发明的4,4‑二氟‑3‑氧代‑2‑哌啶‑1‑基亚甲基丁酸乙酯的合成方法原料简单易得，原子利用率高，生产安全性高。

  公开号：

  CN112279821B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 2-(AMINOMETHYLIDENE)-4,4-DIFLUORO-3-OXOBUTYRIC ESTERS
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20110046371A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a process for preparing difluoromethyl-substituted pyrazol-4-ylcarboxylic acids and their esters, 2-(aminomethylidene)-4,4-difluoro-3-oxobutteric esters of the formula (I) in which R 1 , R 2 and R 3 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl or benzyl or NR 2 R 3 is a 5- to 10-membered heterocyclic radical, to a process for preparing compounds of the formula (I) wherein an appropriate 3-aminoacrylic ester is reacted with difluoroacetyl fluoride and to the use of compounds of the formula (I) in the process for preparing difluoromethyl-substituted pyrazol-4-ylcarboxylic acids and their esters.

  本发明涉及一种制备二氟甲基取代的吡唑-4-基羧酸及其酯类，公式（I）中的2-（氨甲基亚甲基）-4,4-二氟-3-酮基丁酸酯，其中R1、R2和R3独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基或苄基，或者NR2R3是一个5-至10-成员的杂环基，本发明还涉及一种制备公式（I）化合物的方法，其中适当的3-氨基丙烯酸酯与二氟乙酰氟反应，以及在制备二氟甲基取代的吡唑-4-基羧酸及其酯类的过程中使用公式（I）化合物的用途。
• Process for preparing 2-(aminomethylidene)-4,4-difluoro-3-oxobutyric esters
  申请人：BASF SE

  公开号：US08314233B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention relates to a process for preparing difluoromethyl-substituted pyrazol-4-ylcarboxylic acids and their esters, 2-(aminomethylidene)-4,4-difluoro-3-oxobutteric esters of the formula (I) in which R1, R2 and R3 independently of one another are C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C10-cycloalkyl or benzyl or NR2R3 is a 5- to 10-membered heterocyclic radical, to a process for preparing compounds of the formula (I) wherein an appropriate 3-aminoacrylic ester is reacted with difluoroacetyl fluoride and to the use of compounds of the formula (I) in the process for preparing difluoromethyl-substituted pyrazol-4-ylcarboxylic acids and their esters.

  本发明涉及一种制备二氟甲基取代的吡唑-4-基羧酸及其酯，公式（I）中的2-（氨甲基亚）-4,4-二氟-3-酮丁酸酯的方法，其中R1，R2和R3独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C3-C10环烷基或苄基，或NR2R3为5-至10-成员的杂环基，制备公式（I）化合物的方法是将适当的3-氨基丙烯酸酯与二氟乙酰氟反应，本发明还涉及在制备二氟甲基取代的吡唑-4-基羧酸及其酯的过程中使用公式（I）化合物的用途。
• Method for the production of halogen-substituted 2-(aminomethylidene)-3-oxobutyric acid esters
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US08586750B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to a process for preparing 2-(aminomethylidene)-4,4-dihalo-3-oxobutyric esters of the formula (I), wherein R1, R2, R3 are C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C10-cycloalkyl or benzyl, and/or R2 together with R3 and the nitrogen atom to which the two radicals are attached are a heterocyclic radical, in which a corresponding 3-aminoacrylic ester is reacted with a halogen-substituted acetyl fluoride in the presence of at least one alkali or alkaline earth metal fluoride; and the further conversion of halogen-substituted 2-(aminomethylidene)-3-oxobutyric esters of the formula (I) to halomethyl-substituted pyrazol-4-ylcarboxylic acids and their esters.

  本发明涉及一种制备式（I）的2-（氨甲亚基）-4,4-二卤-3-氧代丁酸酯的方法，其中R1、R2、R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基或苄基，和/或R2与R3以及它们所连接的氮原子是杂环基，其中相应的3-氨基丙烯酸酯在至少一种碱金属或碱土金属氟化物的存在下与卤代乙酰氟反应；以及将卤代2-（氨甲亚基）-3-氧代丁酸酯式（I）进一步转化为卤代甲基取代的吡唑-4-基羧酸和它们的酯。
• 3-氟代吡唑羧酸酯、3-氟代烷基-1-取代吡唑-4-羧酸的制备方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN115403524A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种3‑氟代吡唑羧酸酯以及3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸的制备方法，所述3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸的制备方法包括：A1.酰化步骤：下式(1)所示氟代乙酸酐和式(2)所示3‑氨基丙烯酸酯在非质子有机溶剂中反应获得式(3)所示中间体；A2.环化步骤：所述酰化步骤的反应液直接与下式(4)所示肼类化合物环合生成下式(5)所示3‑氟代吡唑羧酸酯；A3.水解步骤：所述3‑氟代吡唑羧酸酯在无机碱溶液作用下发生水解，并经酸化获得下式(I)所示3‑氟代烷基‑1‑取代吡唑‑4‑羧酸，反应式见说明书。本发明提供的制备方法，具有产物选择性高、收率高、反应条件温和，适于产业化应用等优点。