2-methylnon-1-en-4-yn-3-yl pivalate | 1392141-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylnon-1-en-4-yn-3-yl pivalate
• 英文别名: 2-methyl-1-nonen-4-yn-3-yl pivalate；2-Methylnon-1-en-4-yn-3-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1392141-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: NSNOHRIGXGLIMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnon-1-en-4-yn-3-yl pivalate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-butyl-3-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩大金（I）催化的Rautenstrauch重排的范围：质子添加剂

  摘要：

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02505
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methylnon-1-en-4-yn-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  扩大金（I）催化的Rautenstrauch重排的范围：质子添加剂

  摘要：

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02505

文献信息

• Rh-Catalyzed [5+1] and [4+1] Cycloaddition Reactions of 1,4-Enyne Esters with CO: A Shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones
  作者：Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Célia Brancour、Kazusa Miyagawa、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201200045

  日期：2012.6.4

  novel Rh‐catalyzed [n+1]‐type cycloadditions of 1,4‐enyne esters, which involve an acyloxy migration as a key step. The efficient preparation of functionalized resorcinols, including biaryl derivatives, from readily available 1,4‐enyne esters and CO was achieved by Rh‐catalyzed [5+1] cycloaddition accompanied by 1,2‐acyloxy migration. When enyne esters had an internal alkyne moiety, the reaction proceeded

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。