(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-3-allyloxycarbonyl-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl->azetidin-2-one | 117893-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-3-allyloxycarbonyl-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl->azetidin-2-one
• 英文别名: allyl (4R)-2-diazo-4-[(2R,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidine-2-yl]-3-oxopentanoate；prop-2-enyl (4R)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 117893-96-6
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₅Si
• 分子量: 409.558
• InChiKey: PSEOTXKCGCMTKN-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-3-allyloxycarbonyl-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl->azetidin-2-one 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 (2S,4S)-4-acetylthio-1-allyloxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyloxymethyl)pyrrolidine 在 rhodium(II) octanoate sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氮 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，较低烷基亚胺基，未取代的较低环烯基或由氧代和氨基组成的取代基，或亚胺保护基，A是较低烷基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04983596A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-3-allyloxycarbonyl-3-diazo-1-methyl-2-oxopropyl->azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry

  摘要：

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。

  DOI：

  10.1139/v88-226

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明涉及3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其在治疗传染病中作为抗微生物药物的用途。
• DEZIEL, ROBERT;ENDO, MASAKI
  作者：DEZIEL, ROBERT、ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, MASAKI;DROGHINI, ROBERT, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1400-1404
  作者：ENDO, MASAKI、DROGHINI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——