3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propenone | 143885-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propenone
• 英文别名: glychalcone B；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 143885-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: ABLZJMDXNZTQKT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propenone 在 benzylcinchonium salt sodium hydroxide 、 adogen 464 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-8,8-dimethyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119

文献信息

• An Efficient and Rapid Synthetic Route to Biologically Interesting Pyranochalcone Natural Products
  作者：Yong Lee、Xue Wang、Likai Xia

  DOI：10.3390/12071420

  日期：——

  An efficient and concise total synthesis of naturally occurring pyranochalcones was achieved from readily available 2,4-dihydroxyacetophenone and 2,4-dihydroxy-6-methoxyacetophenone. The key steps in the synthetic strategy were ethylenediamine diacetate-catalyzed benzopyran formation and aldol reactions.

  从容易获得的 2,4-二羟基苯乙酮和 2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮实现了天然吡喃查耳酮的高效、简洁的全合成。合成策略中的关键步骤是乙二胺二乙酸酯催化的苯并吡喃形成和羟醛反应。