9-(2-methoxyvinyl)anthracene | 40716-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methoxyvinyl)anthracene
• 英文别名: 9-(2-Methoxyethenyl)anthracene；9-(2-methoxyethenyl)anthracene
• CAS: 40716-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: URMBRFBWFMKOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxyvinyl)anthracene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三甲基氯硅烷 、 苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物对不对称Diels-Alder反应的有机催化活化

  摘要：

  angle鱼催化剂：蒽通过氨基催化的活化（参见方案）使它们能够进行[4 + 2]环加成反应，并在室温和低催化剂负荷下伴随着芳香性的破坏。使用硝基烯烃作为亲二烯体，已经开发出蒽的高度对映选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205836
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 9-蒽甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(2-methoxyvinyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物对不对称Diels-Alder反应的有机催化活化

  摘要：

  angle鱼催化剂：蒽通过氨基催化的活化（参见方案）使它们能够进行[4 + 2]环加成反应，并在室温和低催化剂负荷下伴随着芳香性的破坏。使用硝基烯烃作为亲二烯体，已经开发出蒽的高度对映选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205836

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• Synthesis and Pro-Apoptotic Effects of Nitrovinylanthracenes and Related Compounds in Chronic Lymphocytic Leukaemia (CLL) and Burkitt’s Lymphoma (BL)
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James. P. McKeown、Adam Bergin、Brendan Twamley、Anthony M. McElligott、Sara Noorani、Shubhangi Kandwal、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/molecules28248095

  日期：——

  In this paper, we report the synthesis and antiproliferative effects of a series of (E)-9-(2-nitrovinyl)anthracenes and related nitrostyrene compounds in CLL cell lines and also in Burkitt’s lymphoma (BL) cell lines, a rare form of non-Hodgkin’s immune B-cell lymphoma. The nitrostyrene scaffold was identified as a lead structure for the development of effective compounds targeting BL and CLL. The series

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且
• Organocatalytic Activation of Polycyclic Aromatic Compounds for Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Hao Jiang、Carles Rodríguez-Escrich、Tore Kiilerich Johansen、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201205836

  日期：2012.10.8

  aminocatalysis (see scheme) allows them to undergo [4+2] cycloadditions with concomitant breaking of the aromaticity at room temperature and low catalyst loadings. A highly enantioselective Diels–Alder reaction of anthracenes has been developed using nitroalkenes as dienophiles.

  angle鱼催化剂：蒽通过氨基催化的活化（参见方案）使它们能够进行[4 + 2]环加成反应，并在室温和低催化剂负荷下伴随着芳香性的破坏。使用硝基烯烃作为亲二烯体，已经开发出蒽的高度对映选择性Diels-Alder反应。