Acetic acid (Z)-3-p-tolyl-allyl ester | 1092381-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-3-p-tolyl-allyl ester
• 英文别名: [(Z)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1092381-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DAFYRFPANVKQOF-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 Acetic acid (Z)-3-p-tolyl-allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(E)-1-methyl-4-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）纳米颗粒催化乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联。

  摘要：

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/jo802214m
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 1-((1S,2S)-2-Bromo-cyclopropyl)-4-methyl-benzene 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid (Z)-3-p-tolyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜中通过乙酸钾/ 18-冠-6保留2-芳基环丙基溴开口中的构型

  摘要：

  E和Z 2-苯基环丙基溴化物与标题试剂反应，分别得到E和Z肉桂酸乙酸酯。当使用卤化物亲核试剂或其他非质子溶剂时，未观察到反应，表明乙酸根离子具有新的机理作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77846-4

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed C−N Bond Formation. A Highly Regio- and Stereoselective Allylic Amination by Allyl Acetates
  作者：Laksmikanta Adak、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo9003037

  日期：2009.5.15

  Palladium nanoparticles, generated in situ from the reaction of palladium(II) chloride, have been demonstrated to be an efficient catalyst for C-N bond formation. A variety of aliphatic and aromatic amines have been allylated by substituted and unsubstituted allyl acetates in high yields by using palladium nanoparticles in the presence of a base without any ligand. The allylations are highly regio- and stereoselective.