1-叔丁基-3-苯基-1H-吲哚 | 1034366-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-叔丁基-3-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: N-tert-butyl-3-phenylindole；1-Tert-butyl-3-phenylindole
• CAS: 1034366-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: TZAFCVZNGPZBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-叔丁基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种N-叔丁基保护-3-取代吲哚类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑叔丁基保护‑3‑取代吲哚类化合物及其制备方法，使用钯催化剂，2‑碘苯乙烯类化合物为底物，N,N‑二叔丁基二氮杂酮为氮源，通过钯催化的直接C‑H胺化可以同时在反应中引入两个C‑N键，从而有效的合成了该吲哚类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达96％。

  公开号：

  CN114835622A

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of N-<i>sec</i>- and N-<i>tert</i>-Alkylated Indoles
  作者：Hartmut Schirok

  DOI：10.1055/s-2008-1067005

  日期：2008.5

  A synthesis of N-substituted indoles by means of an epoxide-opening, nucleophilic aromatic substitution, and dehydration sequence is reported, which is capable of generating even N-tert alkyl substituted derivatives.

  报道了一种合成N取代吲哚的方法，该方法通过环氧化物开环、亲核芳香取代和脱水反应的顺序进行，可以生成甚至是N-叔烷基取代的衍生物。
• Palladium-Catalyzed Sequential C–H Activation/Amination with Diaziridinone: An Approach to Indoles
  作者：Jing Li、Jinhua Chen、Luying Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01043

  日期：2021.5.7

  an important class of molecules. This paper describes an efficient palladium-catalyzed synthesis of indoles from 2-iodostyrenes and di-t-butyldiaziridinone with a simultaneous installation of two C–N bonds. The reaction process likely proceeds through the oxidative insertion of Pd to aryl iodide and subsequent vinyl C–H activation to from a pallada(II)cycle intermediate, which is bisaminated by di

  吲哚是一类重要的分子。本文描述了从2- iodostyrenes和二-吲哚的有效钯催化合成吨具有两个C-N键的同时安装-butyldiaziridinone。通过钯的氧化插入的反应过程可能进行到芳基碘化物和随后的乙烯基C-H活化从帕拉达（II）循环中间体，它是由二- bisaminated吨-butyldiaziridinone，得到吲哚产物。