{3-[1-Acetoxy-2-((1S,2R,3R,4R)-3-acetoxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid | 1027489-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-[1-Acetoxy-2-((1S,2R,3R,4R)-3-acetoxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[1-acetyloxy-2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(acetyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]ethyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 1027489-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: QRYUOSBPJYWNNF-IBBQXXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 {3-[1-Acetoxy-2-((1S,2R,3R,4R)-3-acetoxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {3-[1-Acetoxy-2-((1S,2R,3R,4R)-3-acetoxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基7-氧杂双环[2.2.1]庚烷血栓烷A2拮抗剂。Semicarbazoneω-链。

  摘要：

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是

  DOI：

  10.1021/jm00113a030
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 硼烷 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 {3-[1-Acetoxy-2-((1S,2R,3R,4R)-3-acetoxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  间亚苯基7-氧杂双环[2.2.1]庚烷血栓烷A2拮抗剂。Semicarbazoneω-链。

  摘要：

  制备了一系列手性联苯间7-氧杂双环[2.2.1]庚烷半咔唑酮19-26，并对其体外血栓烷（TxA2）拮抗活性和体内作用时间进行了评估。发现19-26的效力高度依赖于亚间苯环的取代模式，并且以大于间位大于邻位的顺序降低。SQ 35,091（25），[1S-（1 alpha，2 alpha，3 alpha，4 alpha）]-2-[[3-[[[[（（苯基氨基）羰基]肼基]甲基] -7-氧杂双环[2.2.1 [庚基-2-基]甲基]苯丙酸被鉴定为有效且长效的TxA2拮抗剂。在富含人血小板的血浆中，SQ 35,091抑制了花生四烯酸（800 microM）和U-46,619（10 microM）诱导的聚集，I50值分别为3和12 nM。相反，大于1000 microM时未观察到对ADP（20 microM）诱导的聚集的抑制。用[3H] -SQ 29,548进行的受体结合研究表明，SQ 35,091是

  DOI：

  10.1021/jm00113a030