(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-1,3-pentadiene | 289666-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2E)-1-phenylpenta-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 289666-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: PLHGKFLCUQYRCH-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-1,3-pentadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S,3R,1'R)-1-[(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-phenyl)methyl]-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-萘醌和手性外消旋无环二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000210u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-萘醌和手性外消旋无环二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000210u

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder reactions of chiral racemic acyclic dienes with (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：M.Carmen Carreño、Susana Garcı́a-Cerrada、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00323-1

  日期：1998.9

  Enantiopure sulfinylnaphthoquinone (+)-1 reacted with racemic acyclic dienes 2a-f bearing a stereogenic allylic center, through a tandem cycloaddition/pyrolytic sulfenic acid elimination, to afford enantio-enriched compounds 4a-f and 5a-f with good like:unlike selectivities (ca. 75:25) and good enantiomeric excesses (68-82%), arising from the partial kinetic resolution of the racemic dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.