(E)-4-(4-dimethoxymethylphenoxy)but-2-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1240386-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-dimethoxymethylphenoxy)but-2-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1240386-59-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₃
• 分子量: 568.575
• InChiKey: OUPGGFDHBFAPJR-XPSWHLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-dimethoxymethylphenoxy)but-2-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛官能化聚糖的合成：将糖基SAM作为表面等离振子共振研究工具的新方法

  摘要：

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200902693
• 作为产物：
  描述：

  para-(allyloxy)benzaldehyde dimethylacetal 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(E)-4-(4-dimethoxymethylphenoxy)but-2-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛官能化聚糖的合成：将糖基SAM作为表面等离振子共振研究工具的新方法

  摘要：

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200902693