1,1diphenyl-2-(p-dimethylaminobenzoyl)ethylene | 145645-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1diphenyl-2-(p-dimethylaminobenzoyl)ethylene
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 145645-27-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: BVDQUKSVFZQYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 1,1diphenyl-2-(p-dimethylaminobenzoyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  三苯甲烷染料的乙炔类化合物。孔雀石绿、结晶紫及其相关化合物的乙炔类似物的合成和性质

  摘要：

  孔雀石绿、结晶紫及其相关化合物的炔类似物已被合成，以检查炔键对染料系统的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.311

文献信息

• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。