1-(thiophen-3-yl)urea | 19228-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)urea
• 英文别名: N-3-thienylurea；thiophen-3-ylurea
• CAS: 19228-98-9
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: OQNKBMATPLZSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6',5',4’:10,5,6]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(9H)-tetraone 、 1-(thiophen-3-yl)urea 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-N'-(thiophene-3-yl)-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  含用于全色太阳能电池的侧链束缚per双（二甲酰亚胺）部分的分子内供体-受体共聚物

  摘要：

  一系列含有N-（2-乙基己基）-N' -（噻吩-3-基）-3,4：9,10-per双（二苯甲酰亚胺）（噻吩-PDI）部分和4的侧链连接共聚物，4-二乙基己基-环戊[2,1‐ b：3,4‐ b′通过Grignard易位聚合合成]二噻吩单元。通过结合侧基二萘嵌二苯二甲酰亚胺（PDI）作为受体侧链和噻吩作为施主骨架，该共聚物表现出了分子内施主-受体特性，并显示了从290至1100 nm的全色吸收和1.49至1.49的理想带隙。 1.52 eV。由于PDI部分的共面性，光激发后电荷的分离和转移过程更加有效并得到增强。当PC 61 BM：聚合物的重量比增加到3时，J sc可以显着提高。带隙的值略有下降，并且V oc和J sc噻吩-PDI单元的摩尔比从50％（共聚物P11）增加到75％（共聚物P13）时呈上升趋势。在明智的调制下，聚合物/ PC 61 BM设备显示出从0.45到1.66％的显着改进。©2014

  DOI：

  10.1002/pola.27205
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-3-carbonyl azide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以83 mg的产率得到1-(thiophen-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。
• Intramolecular donor-acceptor copolymers containing side-chain-tethered perylenebis(dicarboximide) moieties for panchromatic solar cells
  作者：Tzong-Liu Wang、Yao-Yuan Chuang、Yeong-Tarng Shieh、Chien-Hsin Yang、Chin-Hsiang Chen、Tsung-Han Ho

  DOI：10.1002/pola.27205

  日期：2014.7.15

  A series of side‐chain‐tethered copolymers containing the N‐(2‐ethylhexyl)‐N′‐(thiophene‐3‐yl)‐3,4:9,10‐perylenebis(dicarboximide) (thiophene‐PDI) moieties and 4,4‐diethylhexyl‐cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene unit were synthesized via Grignard metathesis polymerizations. With the incorporation of pendent perylenebis(dicarboximide) (PDI) moieties as acceptor side chains and thiophene as the donor

  一系列含有N-（2-乙基己基）-N' -（噻吩-3-基）-3,4：9,10-per双（二苯甲酰亚胺）（噻吩-PDI）部分和4的侧链连接共聚物，4-二乙基己基-环戊[2,1‐ b：3,4‐ b′通过Grignard易位聚合合成]二噻吩单元。通过结合侧基二萘嵌二苯二甲酰亚胺（PDI）作为受体侧链和噻吩作为施主骨架，该共聚物表现出了分子内施主-受体特性，并显示了从290至1100 nm的全色吸收和1.49至1.49的理想带隙。 1.52 eV。由于PDI部分的共面性，光激发后电荷的分离和转移过程更加有效并得到增强。当PC 61 BM：聚合物的重量比增加到3时，J sc可以显着提高。带隙的值略有下降，并且V oc和J sc噻吩-PDI单元的摩尔比从50％（共聚物P11）增加到75％（共聚物P13）时呈上升趋势。在明智的调制下，聚合物/ PC 61 BM设备显示出从0.45到1.66％的显着改进。©2014