(E)-di-tert-butyl 2-((E)-dec-2-en-1-ylidene)succinate | 1443457-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-di-tert-butyl 2-((E)-dec-2-en-1-ylidene)succinate
• CAS: 1443457-51-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: KVKXZWAGKCLPDF-IFABNPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (E)-(4-(tert-butoxy)-4-oxobut-2-en-1-yl)tricyclohexylphosphonium bromide 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-di-tert-butyl 2-((E)-dec-2-en-1-ylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  乌姆波隆法研究铁卡宾与α，β-不饱和酯的反应：机理与应用

  摘要：

  开发了一种Umpolung方法，其中引入了磷的叶立德部分以增加双键的电子密度，从而激活了缺电子的烯烃以与亲电的铁碳烯反应。与Wittig反应一起，α，β-不饱和酯与原位生成的Fe卡宾配合物的反应提供了正式的C通过环丙烷化/开环反应生成H插入产物。DFT计算和交叉实验表明，在此过程中，环丙基甲基叶立德中间体的开环是快速且可逆的，随后的质子转移是速率确定的步骤。进一步的研究表明，根据内酯基团和酯基团以及碱的选择，可以将反应转向开环途径或乙烯基环丙烷的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201204182