(3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-11-(2-nitro-phenylselanyl)-5-oxo-undecanoic acid methyl ester | 871265-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-11-(2-nitro-phenylselanyl)-5-oxo-undecanoic acid methyl ester
• CAS: 871265-77-9
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₇SeSi₂
• 分子量: 730.992
• InChiKey: YQJMIQNWIKPGQU-MKMJGFKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-11-(2-nitro-phenylselanyl)-5-oxo-undecanoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-3,7-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,7S,8S)-11-(benzyloxy)-3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxoundecanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-11-(2-nitro-phenylselanyl)-5-oxo-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002