(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-hydroxy-acetic acid methyl ester | 144019-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-hydroxy-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]acetate
• CAS: 144019-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: PNVJCHDBPFNIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-hydroxy-acetic acid methyl ester 在 palladium diacetate copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到5-Methyl-oxazole-2,3-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization

  摘要：

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00049a001