1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-one | 93434-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Methoxyphenoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 93434-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GGGJYSWJCZBFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-one 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(4-(2-morpholinoethoxy)phenoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h

文献信息

• Structure–Reactivity Relationships on Substrates and Inhibitors of the Lysine Deacylase Sirtuin 2 from <i>Schistosoma mansoni</i> (<i>Sm</i>Sirt2)
  作者：Daria Monaldi、Dante Rotili、Julien Lancelot、Martin Marek、Nathalie Wössner、Alessia Lucidi、Daniela Tomaselli、Elizabeth Ramos-Morales、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Antonello Mai、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00638

  日期：2019.10.10

  vitro screening of the GSK Kinetobox library and structure–activity relationships of identified hits led to the first SmSirt2 inhibitors with activity in the low micromolar range. Several SmSirt2 inhibitors showed potency against both larval schistosomes (viability) and adult worms (pairing, egg laying) in culture without general toxicity to human cancer cells.

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。
• Ruthenium-Catalyzed Remote Electronic Activation of Aromatic CF Bonds
  作者：Andrew J. A. Watson、Benjamin N. Atkinson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.201200879

  日期：2013.3.11

  The tandem isomerization and nucleophilic aromatic substitution of allylic fluoro‐substituted benzylic alcohols is described for the first time. In the presence of the ruthenium complex Ru(PPh3)3(CO)(H)2, 1‐(4‐fluorophenyl)prop‐2‐en‐1‐ol is converted into the corresponding para‐amino ketone or para‐phenolic substituted ketone.

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• A Synthesis of Thyronamine and Its Lower Homolog
  作者：L. PETIT、N. P. BUU-HOÏ

  DOI：10.1021/jo01068a050

  日期：1961.10
• Campbell; Chattaway, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1942, vol. 130, p. 435,443
  作者：Campbell、Chattaway

  DOI：——

  日期：——