2,5-di(6-(N-allyl-N-Boc-aminomethyl)-pyridin-2-yl)thiophene | 1446447-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di(6-(N-allyl-N-Boc-aminomethyl)-pyridin-2-yl)thiophene
• 英文别名: tert-butyl N-[[6-[5-[6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]methyl]pyridin-2-yl]thiophen-2-yl]pyridin-2-yl]methyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1446447-20-6
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₄S
• 分子量: 576.76
• InChiKey: OPLAEFKXQVKIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(6-(N-allyl-N-Boc-aminomethyl)-pyridin-2-yl)thiophene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 pentaerythritol tetrakis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl) ether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于模板化大环化的卤素键供体催化剂。

  摘要：

  报告了溶液中的卤素键模板化1：1大环化。四（碘全氟苯基）醚以亚化学计量的量（5mol％）用作卤素键合的外模板。使用硼氢化钠和甲醇作为非二氢氢源，通过钌催化的串联复分解/转移氢化序列形成了含吡啶的大环结构。依赖于密度泛函理论分析了卤素键合的稳定能。

  DOI：

  10.1002/anie.201908317
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,5-di(6-(N-allyl-N-Boc-aminomethyl)-pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于模板化大环化的卤素键供体催化剂。

  摘要：

  报告了溶液中的卤素键模板化1：1大环化。四（碘全氟苯基）醚以亚化学计量的量（5mol％）用作卤素键合的外模板。使用硼氢化钠和甲醇作为非二氢氢源，通过钌催化的串联复分解/转移氢化序列形成了含吡啶的大环结构。依赖于密度泛函理论分析了卤素键合的稳定能。

  DOI：

  10.1002/anie.201908317

文献信息

• Hydrogen Bond Templated 1:1 Macrocyclization through an Olefin Metathesis/Hydrogenation Sequence
  作者：Andrada Stefania Trita、Thierry Roisnel、Florence Mongin、Floris Chevallier

  DOI：10.1021/ol401803t

  日期：2013.7.19

  The construction of pyridine-containing macrocyclic architectures using a nonmetallic template is described. 4,6-Dichlororesorcinol was used as an exotemplate to self-organize two aza-heterocyclic units by OH center dot center dot center dot N hydrogen bonds. Subsequent sequential double olefin metathesis/hydrogenation reactions employing a single ruthenium-alkylidene precatalyst open access to macrocyclic molecules.