isobutyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 872056-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-methylpropyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 872056-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QHBYROWCBYUSMU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  iso-butyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isobutyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 (S)-isobutyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g

文献信息

• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。