(3-fluorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1430342-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-fluorophenyl mesityliodonium trifluoromethanesulfonate；mesityl(3-fluorophenyl)iodonium triflate
• CAS: 1430342-19-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅FI
• 分子量: 490.257
• InChiKey: JOMIZDMGIUQZCR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到mesityl(3-fluorophenyl)iodonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化芳基化驱动半频哪醇重排叔烯丙醇与二芳基碘盐

  摘要：

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05340
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 间氟碘苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3-fluorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Halogen Exchange via a Halogenation of Diaryliodonium Salts with Cuprous Halide

  摘要：

  已经开发出一种高效的卤化反应，该反应使用了二芳基碘盐和氯化亚铜。各种二芳基碘盐1可以在80°C的CH3CN中与易获得的CuBr或CuCl进行反应，合成溴芳烃或氯芳烃，其产率高达92%。这为我们提供了一种将碘芳烃转化为其他卤芳烃的方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990011

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Palladium-catalyzed R2(O)P-directed C(sp2)-H activation
  作者：Hongyu Zhang、Shangdong Yang

  DOI：10.1007/s11426-015-5382-1

  日期：2015.8

  In recent years, transition-metal-catalyzed inert C-H bond activation has developed rapidly and is a powerful protocol for the construction of new C-C or C-X bonds and the introduction of new functional groups. Our group has also developed a series of R2(O)P-directed Pd-catalyzed C-H functionalizations involving olefination, hydroxylation, acetoxylation, arylation, and acylation through an uncommon seven-membered cyclo-palladium pretransition state. Unlike previously used directing groups, the R2(O)P group acts as a directing group and is also involved in the construction of P,-hetero-ligands.

  近年来，过渡金属催化的惰性C-H键活化发展迅速，是构建新的C-C或C-X键和引入新官能团的有力途径。我们课题组也发展了一系列R2(O)P导向的Pd催化C-H官能化反应，包括烯化、羟基化、醋酸化、芳基化和酰基化，通过一个罕见的七元环钯前过渡态。与先前使用的导向基团不同，R2(O)P基团既作为导向基团又参与构建P,-杂配体。
• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• Palladium-catalyzed P(O)R₂ directed C–H arylation to synthesize electron-rich polyaromatic monophosphorus ligands
  作者：Rong-Bin Hu、Heng Zhang、Xiao-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c3cc49050e

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of (diisopropylphosphoryl)biphenyl skeleton derivatives by the P(O)R2 directed C-H functionalization was reported. The related products were obtained in high regioselectivity and good functional group tolerance was observed. This reaction provided a new and efficient pathway for the synthesis of polyaromatic monophosphorus ligands.

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。