(6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 40514-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert.-Butyl 7β-amino-7α-methoxy-deacetoxy-cephalosporanat；tert-butyl (6R,7S)-7-amino-7-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 40514-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: DVSNPKXXPGXFLD-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-benzylideneamino-3-methyl-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a027

文献信息

• A novel synthetic route to 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.
  作者：TAKEO KOBAYASHI、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.27.2718

  日期：——

  Treatment of 7β-sulfenamidocephalosporins 7 with an oxidizing agent such as active manganese dioxide gave the sulfenimines 8, which were easily methoxylated to the 7α-methoxy-sulfenamides 9 with lithium methoxide. The 7α-methoxy-sulfenamidocephalosporins 9 were converted to the free amine 10 by reaction with sodium iodide. Acylation of 10 afforded the cephamycin derivative 11. This method was also successfully applied to the penicillin series, leading to the sulfenimine 13, which was methoxylated to furnish the desired 6α-methoxy-penicillin 14 together with the ring-opened product 15.

  将7β-磺酰胺头孢菌素7与二氧化锰等氧化剂反应得到亚砜亚胺8，然后用甲醇锂容易甲氧基化得到7α-甲氧基-磺酰胺9。7α-甲氧基-磺酰胺头孢菌素9与碘化钠反应转化为游离胺10。将10酰化得到头霉素衍生物11。这种方法也成功应用于青霉素系列，得到亚砜亚胺13，经甲氧基化得到目标产物6α-甲氧基-青霉素14和开环产物15。
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of 7-trifluoromethylthioacetamido cephamycins related to SK&F59962(cefazaflur).
  作者：R. M. DEMARINIS、J. V. URI、J. A. WEISBACH

  DOI：10.7164/antibiotics.29.973

  日期：——
• US4162251A
  申请人：——

  公开号：US4162251A

  公开（公告）日：1979-07-24
• US4438265A
  申请人：——

  公开号：US4438265A

  公开（公告）日：1984-03-20
• Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives
  作者：Timothy Jen、James Frazee、John R. E. Hoover

  DOI：10.1021/jo00956a027

  日期：1973.8