5-bromo-2-isocyanatopyridine | 95651-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-isocyanatopyridine
• CAS: 95651-17-5
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• 分子量: 199.007
• InChiKey: NFBCBQUZCKRLNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-isocyanatopyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(5'-ethoxy-6'-oxo-1',6'-dihydro-[3,3'-bipyridin]-6-yl)-3-(4-((3-methyloxetan-3-yl)oxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS REARRANGED DURING TRANSFECTION (RET) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RÉARRANGÉE AU COURS DE LA TRANSFECTION (RET)

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，这些化合物是重排转位过程中的抑制剂（RET）激酶，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的使用，单独或结合使用，用于规范胃肠敏感性、蠕动和/或分泌以及/或腹部紊乱或疾病和/或与RET功能障碍相关的疾病或调节RET活性可能具有治疗益处的治疗，包括但不限于所有分类的肠易激综合征（IBS），包括以腹泻为主、以便秘为主或交替排便模式、功能性腹胀、功能性便秘、功能性腹泻、未特指的功能性肠道障碍、功能性腹痛综合征、慢性特发性便秘、功能性食管障碍、功能性胃十二指肠障碍、功能性肛门疼痛、炎症性肠病、非小细胞肺癌、肝细胞癌、结肠癌、髓样甲状腺癌、滤泡性甲状腺癌、间变性甲状腺癌、乳头状甲状腺癌、脑肿瘤、腹腔癌、实体肿瘤、其他肺癌、头颈癌、神经胶质瘤、神经母细胞瘤、冯·希普-林道氏综合征和肾肿瘤、乳腺癌、输卵管癌、卵巢癌、移行细胞癌、前列腺癌、食管和食管胃交界处癌症、胆道癌、腺癌，以及任何具有增加RET激酶活性的恶性肿瘤。

  公开号：

  WO2016037578A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-isocyanatopyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone Derivatives (Valmerins): Potent Cyclin-Dependent Kinase/Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors with Antiproliferative Activities and Antitumor Effects in Human Tumor Xenografts

  摘要：

  The development of CDK and GSK3 inhibitors has been regarded as a potential therapeutic approach, and a substantial number-of-diverse structures have been reported to inhibit CDKs and GSK-3 beta. in recent years. Only a few molecules have gone through or are currently undergoing clinical trials as CDK and GSK inhibitors. In this paper, we prepared valmerins, a new family containing the tetrahydropyrido[1,2-a]isoindone core. The fused heterocycle was prepared with a straightforward synthesis that was functionalized by a (het)arylurea. Twelve valmerins inhibited the CDK5 and GSK3 with an IC50 < 100 nM. A semiquantitative kinase scoring was realized, and a cellular screening was done. At the end of study, we investigated the in vivo potency of one valmerin. Mice exhibited good tolerance to our lead, which proved its efficacy and clearly blocked tumor growth. Valmerins appear also as good candidates: for further development as anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm3008536

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Diketopiperazines by Intramolecular Tsuji–Trost Allylation
  作者：Matteo Faltracco、Silvia Cotogno、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01994

  日期：2019.9.20

  We report the intramolecular Tsuji–Trost reaction of Ugi adducts to give spiro-diketopiperazines in high yield and with high enantioselectivity. This approach allows the catalytic asymmetric construction of a broad range of these medicinally important heterocycles under mild conditions, in two steps from cheap, commercially available starting materials.

  我们报道了Ugi加合物的分子内Tsuji-Trost反应，以高产率和高对映选择性提供了螺-二酮哌嗪。这种方法允许在温和条件下分两步从廉价的市售起始原料中催化广泛地合成这些医学上重要的杂环。
• Electrochemical Synthesis of Imidazo-Fused N-Heteroaromatic Compounds through a C−N Bond-Forming Radical Cascade
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201711876

  日期：2018.2.5

  We have developed a unified strategy for preparing a variety of imidazo‐fused N‐heteroaromatic compounds through regiospecific electrochemical (3+2) annulation reaction of heteroarylamines with tethered internal alkynes. The electrosynthesis employs a novel tetraarylhydrazine as the catalyst, has a broad substrate scope, and obviates the need for transition‐metal catalysts and oxidizing reagents.

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。
• Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) as Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase (RT) Inhibitors. Further SAR Studies and Identification of a Novel Orally Bioavailable Hydrazine-Based Antiviral Agent
  作者：Giuseppe Campiani、Francesca Aiello、Monica Fabbrini、Elena Morelli、Anna Ramunno、Silvia Armaroli、Vito Nacci、Antonio Garofalo、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Alberto Bergamini、Laura Ventura、Barbara Bongiovanni、Marcella Capozzi、Francesca Bolacchi、Stefano Marini、Massimiliano Coletta、Giovanna Guiso、Silvio Caccia

  DOI：10.1021/jm0010365

  日期：2001.2.1

  Quinoxalinylethylpyridylthioureas (QXPTs) represent a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTIs) whose prototype is 6-FQXPT (6). Docking studies based on the three-dimensional structure of RT prompted the synthesis of novel heteroarylethylpyridylthioureas which were tested as anti-HIV agents. Several compounds proved to be

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口
• Insecticidal compositions containing 2,6-dihalobenzoylurea derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0033231A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Compounds of formula (I) wherein R and R' are the same or different and each represent chloro or fluoro; R2 is chloro, bromo or trifluoromethyl; provided that when R and R' are both chloro, R2 is trifluoromethyl; or veterinarally-acceptable salts thereof, are effective in reducing the population of manurebreeding insects.

  式(I)化合物 其中 R 和 R' 相同或不同，各自代表氯或氟；R2 是氯、溴或三氟甲基；但当 R 和 R' 都是氯时，R2 是三氟甲基；或其兽医可接受的盐，可有效减少粪便繁殖昆虫的数量。
• 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-Oxazolidinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0694543A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Die Erfindung betrifft 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryloxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及 6 元含氮杂芳基噁唑烷酮、其制备工艺及其作为药物（尤其是抗菌药物）的用途。