tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 129891-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-3,4-O-dibenzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside；(5-azido-3,4-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 129891-66-3
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₅Si
• 分子量: 499.682
• InChiKey: IOZSHMUURKVRMV-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucal 在 咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycobiosyl phosphatidylinositol, a part structure of the glycosyl-phosphatidylinositol (GPI) anchor of Trypanosoma brucei
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85040-7

  日期：1992.10

  O-alpha-D-Mannopyranosyl-(1-->4)-O-2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosy l- (1-->6)-1D-myo-inositol 1-(1,2-di-O-myristoyl-sn-glycer-3-yl hydrogen phosphate), a part structure of the glycosyl-phosphatidylinositol (GPI) anchor of Trypanosoma brucei, was synthesised efficiently by the phosphonate approach. The glycobiosylinositol core was prepared in a stereocontrolled manner from 1D-2,3,4,5-tetra-O-ben

  O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）-O-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡糖基1​​-（1-> 6）-1D-肌醇1-（1通过膦酸酯方法有效地合成了布鲁氏锥虫的糖基-磷脂酰肌醇（GPI）锚定的部分结构，（2-二-O-肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-基磷酸氢根）。以立体控制的方式由1D-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-3,6制备糖基生物基肌醇核心-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基3,6-二-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-2-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。
• One‐Pot Protection Strategy of Glucosamine to Assemble Building Blocks of Chitosan and Lipid A
  作者：Jyun‐Siao Chen、Amit Ravindra Pantawane、Po‐Hsun Huang、Jen‐Wei Liu、Arumugam Sankar、Yi‐Jyun Lin、Yu‐Hao Liu、Hsin‐Ru Wu、Shun‐Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202000923

  日期：2020.9.14

  A series of building blocks of glucosamines for glycosylation reactions, such as 3‐alcohol glucosamines, fully protected glucosamines, O‐4 and O‐6 alcohol glucosamines were prepared by a one‐pot reaction. Glycopeptide (GP) has good selectivity for tumor angiogenesis, which makes it a potential target drug and Lipid A has recently been adopted as vaccine. Syntheses of the glycan of GP and precursors

  通过单锅反应制备了一系列用于糖基化反应的氨基葡萄糖，例如3-醇氨基葡萄糖，完全保护的氨基葡萄糖，O-4和O -6醇氨基葡萄糖。糖肽（GP）对肿瘤血管生成具有良好的选择性，这使其成为潜在的靶标药物，并且脂质A最近已被用作疫苗。还描述了GP的聚糖和脂质A二糖骨架的前体的合成。
• Formal Synthesis of Anticoagulant Drug Fondaparinux Sodium
  作者：Xiang Dai、Wentao Liu、Qilong Zhou、Chunwei Cheng、Chao Yang、Shuqing Wang、Min Zhang、Pei Tang、Hao Song、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02468

  日期：2016.1.4

  The practical formal synthesis of the anticoagulant drug fondaparinux sodium 1 was accomplished using an optimized modular synthetic strategy. The important pentasaccharide 2, a precursor for the synthesis of fondaparinux sodium, was synthesized on a 10 g scale in 14 collective steps with 3.5% overall yield from well-functionalized monosaccharide building blocks. The strategy involved a convergent

  抗凝药物磺达肝素钠1的实际正式合成是使用优化的模块化合成策略完成的。重要的五糖2，用于合成磺达肝素钠的前体，在14个集体步骤中以10 g规模合成，功能良好的单糖结构单元的总产率为3.5％。该策略涉及收敛的[3 + 2]偶联方法，在从单糖结构单元进行糖基化的每个步骤中具有出色的立体选择性。开发了合成这些完全功能化的结构单元的有效途径，从而将寡糖阶段的官能团修饰降至最低。所有构件的合成避免了严格的反应条件和昂贵的试剂的使用。另外，采用了常见的中间体和一系列的一锅法反应来提高合成效率，从而大大提高了收率。在单糖到寡糖组装反应中，使用便宜的活化剂（例如NIS / TfOH，TESOTf和TfOH）来促进高效糖基化。此外，几种单糖和寡糖中间体的结晶显着简化了纯化程序，这将极大地促进磺达肝素钠的可扩展合成。
• A fluorescent inositol phosphate glycan stimulates lipogenesis in rat adipocytes by extracellular activation alone
  作者：David I. Turner、Nilanjana Chakraborty、Marc d’Alarcao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.061

  日期：2005.4

  The chemical synthesis of 2,6-dideoxy-2-amino-6-mercaptoglucopyranosyl-(alpha 1-6)-myo-inositol 1,2-cyclic phosphate and its conjugation with a lucifer yellow derivative are reported. The resulting fluorescent IPG analogue was able to stimulate lipogenesis in rat adipocytes despite the fact that it was not internalized into the cell. The results demonstrate that internalization of the IPG is not required for manifestation of its insulin-like effects. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ESSWEIN, ANGELIKA;REMBOLD, HANSJORG;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 287-305
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、REMBOLD, HANSJORG、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——