2-trimethylsilylethyl 2-[7-iodo-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetate | 1026518-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[7-iodo-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetate
• CAS: 1026518-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₁IN₂O₆Si
• 分子量: 574.488
• InChiKey: YNFIRKPBGWJXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[7-iodo-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 3-[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-3H-1,4-benzodiazepin-7-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Orthogonally-Protected Benzodiazepine-2,5-Dione Scaffold

  摘要：

  We have identified the benzodiazepine 2,5-dione 4 as a convenient, orthogonally-protected template, suitable for parallel solid-phase chemistry. Scaffold 4 offers superior stability, compared to other, analogous benzodiazepine-2,5-diones, such as A. We describe a gram-scale synthesis of 4 in six steps and in 25% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910008087429
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(6-iodo-2,4-dioxo-3,1-benzoxazin-1-yl)acetate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2-[7-iodo-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,5-dioxo-3H-1,4-benzodiazepin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Orthogonally-Protected Benzodiazepine-2,5-Dione Scaffold

  摘要：

  We have identified the benzodiazepine 2,5-dione 4 as a convenient, orthogonally-protected template, suitable for parallel solid-phase chemistry. Scaffold 4 offers superior stability, compared to other, analogous benzodiazepine-2,5-diones, such as A. We describe a gram-scale synthesis of 4 in six steps and in 25% yield.

  DOI：

  10.1080/00397910008087429