diethyl 2-[3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2-hydroxypropanedioate | 280559-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 280559-53-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 480.518
• InChiKey: VQKMTFAAJZYOLM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2-hydroxypropanedioate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-5-oxopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-5-oxopent-2-ynoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-[3-[[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-ynyl]-2-hydroxypropanedioate
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5