4-homoadamantyl mesylate | 166384-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-homoadamantyl mesylate
• CAS: 166384-43-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: NEMPERWDXCDUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-homoadamantyl mesylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 305.0h， 以61%的产率得到4-Methoxyhomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-高金刚烷基甲磺酸盐的溶剂分解。β-取代基效应能区分经典离子中间体和非经典离子中间体吗？

  摘要：

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。

  DOI：

  10.1002/poc.610070904
• 作为产物：
  描述：

  4-homoadamantanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以62%的产率得到4-homoadamantyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-高金刚烷基甲磺酸盐的溶剂分解。β-取代基效应能区分经典离子中间体和非经典离子中间体吗？

  摘要：

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。

  DOI：

  10.1002/poc.610070904