(R)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dion | 245728-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dion
• 英文别名: (-)-(3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phthalimidobutane
• CAS: 245728-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: PXYGDZOVCTXPOT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dion 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of protected 4-amino-2-pentanone

  摘要：

  An acetal protected 4-amino-2-pentanone was synthesised by two different routes in 10 and seven steps, respectively, the key step being a microbiological reduction. Both enantiomers of the amine were obtained enantiomerically pure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00234-7
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (2S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dion
  参考文献：
  名称：

  新型同手性美西律类似物的合成及其体外钠通道阻断活性评价

  摘要：

  以光学活性形式合成了新的手性美西律类似物，并在体外评估为使用依赖性的骨骼肌钠通道阻滞剂。对食用蛙（Rana esculenta）的单条肌纤维的钠电流进行的测试表明，与美西律相比，它们均发挥了更高的使用依赖性阻滞作用。最有效的类似物（S）-3-（2,6-二甲基苯氧基）-1-苯基丙-1-胺（S）-（5）在产生补品方面的效力比（R）-Mex高六倍堵塞。如用美西律观察到的那样，新合成的化合物表现出适度的对映选择性，这在3-（2,6-二甲基苯氧基）丁丹-1-胺中更为明显（3）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20741