N,N-dibenzyl-3-bromomethylaniline | 1334336-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-bromomethylaniline
• 英文别名: 3-dibenzylaminobenzyl bromide；N,N-dibenzyl-3-(bromomethyl)aniline
• CAS: 1334336-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN
• 分子量: 366.3
• InChiKey: IAKMCSDCQKDZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-bromomethylaniline 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (17β)-17-[3-(dibenzylamino)benzyl]-estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  甾体硫酸酯酶抑制剂的雌二醇的17α-烷基化衍生物的化学合成和评价

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）控制着几种正常和恶性组织中循环的类固醇硫酸盐中3-羟基类固醇的水平。因此，已知的活性雌激素和雄激素参与了乳腺癌和前列腺癌等疾病，使STS成为有趣的治疗靶标。在这里，我们描述了使用不同策略的一系列扩展的雌二醇（E2）17α衍生物的化学合成和表征。with-巴比尔反应的一种变体与化学计量的metal金属和催化Kagan试剂的形成被用于在雌酮（E1）的17位引入低反应性苄基底物，而杂环底物则被金属化并与羰基或17-环氧乙烷反应E1。体外 对新化合物对STS的抑制能力的评估确定了新的抑制剂，并允许对该E2的17α衍生物家族进行更完整的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.027
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dibenzyl-3-bromomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  甾体硫酸酯酶抑制剂的雌二醇的17α-烷基化衍生物的化学合成和评价

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶（STS）控制着几种正常和恶性组织中循环的类固醇硫酸盐中3-羟基类固醇的水平。因此，已知的活性雌激素和雄激素参与了乳腺癌和前列腺癌等疾病，使STS成为有趣的治疗靶标。在这里，我们描述了使用不同策略的一系列扩展的雌二醇（E2）17α衍生物的化学合成和表征。with-巴比尔反应的一种变体与化学计量的metal金属和催化Kagan试剂的形成被用于在雌酮（E1）的17位引入低反应性苄基底物，而杂环底物则被金属化并与羰基或17-环氧乙烷反应E1。体外 对新化合物对STS的抑制能力的评估确定了新的抑制剂，并允许对该E2的17α衍生物家族进行更完整的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.027

文献信息

• Isoquinoline Synthesis by Heterocyclization of Tosylmethyl Isocyanide Derivatives: Total Synthesis of Mansouramycin B
  作者：Anna Coppola、David Sucunza、Carolina Burgos、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol5032624

  日期：2015.1.2

  A new method for the synthesis of isoquinolines through a catalytic acid-mediated cyclization of α-benzyl TosMIC derivatives has been developed. This methodology has been successfully applied to the total synthesis of mansouramycin B. This is the first total synthesis of this compound to be reported in the literature.

  已经开发了通过催化酸介导的α-苄基TosMIC衍生物的环化合成异喹啉的新方法。该方法已成功应用于曼苏拉霉素B的全合成。这是该化合物在文献中首次报道的全合成。