(4S-cis)-5-[2'-(formyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate | 473543-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S-cis)-5-[2'-(formyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-(2-formylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 473543-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: AFEFSZROABJCHF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S-cis)-5-[2'-(formyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate 在 [Rh(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)2]BF4 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以萘为原料全合成苯乙烯内酯(+)-Goniodiol

  摘要：

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。

  DOI：

  10.1071/ch02242
• 作为产物：
  描述：

  (4R-cis)-5-(2'-formylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S-cis)-5-[2'-(formyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene

  摘要：

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。

  DOI：

  10.1039/b205230j