3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-(trans-4-hydroxycyclohexylaminocarbonyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene] | 1353002-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-(trans-4-hydroxycyclohexylaminocarbonyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]
• CAS: 1353002-82-0
• 化学式: C₄₃H₄₅Cl₂NO₁₁
• 分子量: 822.736
• InChiKey: TWXJFRDLPYXJJZ-DIVCQZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  155.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-(trans-4-hydroxycyclohexylaminocarbonyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene] 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-[trans-4-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyloxy)cyclohexylaminocarbonyl]-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-3-hydroxy-4-methoxyphenyl) formate 在 盐酸 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3',6'-bis(cyclohexylcarbonyloxy)-4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-(trans-4-hydroxycyclohexylaminocarbonyl)-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-Dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）：寡核苷酸缀合物的合成及光谱性质

  摘要：

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。

  DOI：

  10.1021/jo202229t