6-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1482518-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1482518-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: LYMUWXFHRHJGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 以86 mg的产率得到6-(4-dimethylamino)phenyl-4-methylsulfanyl-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态中高发射荧光团的2-甲氧基和2-吗啉代吡啶化合物的合成，光物理评估和计算研究

  摘要：

  合成了两个2-吡啶酮互变异构体，甲氧基吡啶4和N-甲基吡啶酮5，并通过实验和计算研究了它们的光谱性质。一项详细的光物理研究表明，4不仅在氯仿中而且在乙醇中均显示出高的荧光量子产率，并且溶液中的强荧光可能归因于2-吡啶酮的烯醇形式（吡啶）。此外，我们设计并合成了新型的2位取代吡啶，以在溶液和固态下实现更强的发射。苯磺酰基，吗啉代和4-二乙氨基的取代基修饰极大地影响了荧光性质，而甲氧基吡啶7吗啉吡啶化合物8在各种溶剂（Ф= 0.59–0.95）和固态（Ф= 0.12–0.15）中均显示荧光。对于二吗啉代吡啶9，观察到最大发射波长的变色位移和固态的强荧光（Ф= 0.39）。吗啉代吡啶11在所有非极性和极性溶剂中均显示出强烈的荧光。系统计算了与时间相关的密度泛函理论，计算出了电子和荧光最大值与实验结果吻合良好的化合物。详细地说，发射强度在4到5之间存在巨大差异 使用CASSCF计算成功地解释了溶液

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107705
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 吗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到6-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含4-二烷基氨基-苯基的2-吡啶酮基荧光团：在溶液和固态下的合成和荧光性质

  摘要：

  新颖高发射基-2-吡啶酮化合物3A，3B和图4a-d是由一个方便的一锅方法，由4-（二烷基氨基）苯乙酮（合成1A，b）和cyanoketene二硫（图2a）或磺酰基烯酮二硫（2b中，c），并研究了它们的荧光性质。对2-吡啶酮的简单结构修饰显着影响了它们的光学性质，包括发射波长和荧光强度。所有6-（4-二烷基氨基）苯基-2-吡啶酮在非极性溶剂（例如氯仿（Ф：0.80-0.92）和二氯甲烷（Ф：0.83–0.94）。通过用二乙基氨基取代二甲基氨基，观察到在极性溶剂中荧光发射最大值的七色移和强荧光。引入磺酰基会扰乱化合物4a，4b和4d的分子平面性，从而在丙酮（Ф：0.86-0.95）和乙腈（Ф：0.59-0.88）中产生强烈的荧光。这些结果表明，基于2-吡啶酮的化合物作为荧光团在各种实际应用中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.017

文献信息

• Theoretical interpretations of electronic and fluorescence spectra of new 2(1H)-pyridone derivatives in solution and solid state
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Bo-Cheng Wang、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.024

  日期：2013.12

  properties of novel 2(1H)-pyridones. The compounds were found to be virtually non-fluorescence in solution while modestly fluorescent in solid state. The solvent effects on the UV–vis and fluorescence maxima were estimated by means of a series of ab-initio quantum chemical calculations in conjunction with Polarizable Continuum Model (PCM) method. Influence of structural displacements and intermolecular

  对新型2（1 H）-吡啶酮。发现该化合物在溶液中实际上是无荧光的，而在固态中则是适度的荧光。通过一系列从头算量子化学计算，结合可极化连续体模型（PCM），估算了溶剂对UV-vis和荧光最大值的影响。通过使用碎片分子轨道（FMO）方案，对两种代表性化合物的光谱进行了详细的研究，考察了晶体结构位移和分子间相互作用的影响。光谱的FMO对相互作用分析表明，（1）分子间氢键引起红移;（2）静电相互作用引起蓝移;（3）晶体堆积效应在真空中从最大值整体上引起了蓝移。