3-[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl-5-nitro-2-phenyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1313378-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl-5-nitro-2-phenyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxo(1,2-14C2)ethyl)-5-nitro-2-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1313378-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 414.404
• InChiKey: QOFCHMMAEIPQSC-IKMHHINJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl-5-nitro-2-phenyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应和 Stille 偶联是合成碳 14 标记的 gsk-3 抑制剂阿尔斯特波龙的关键步骤

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1868
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl-5-nitro-2-trimethylstannanyl-4H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl-5-nitro-2-phenyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应和 Stille 偶联是合成碳 14 标记的 gsk-3 抑制剂阿尔斯特波龙的关键步骤

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1868