1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1196079-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(p-methoxyphenyl)-7-azaindole；1-(4-Methoxyphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1196079-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QZXPLRZNQVQXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基化 7-氮杂吲哚的去原金属化-碘解和直接碘化：反应性研究和分子性质

  摘要：

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。

  DOI：

  10.3390/molecules26206314
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(2-bromovinyl)pyridine 、 甲氧苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 1-functionalised 7-azaindoles

  摘要：

  A series of 3-(2-haloalkenyl)-2-pyridyl-halides undergo consecutive palladium-catalysed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalised 7-azaindoles. Anilines and amines can be readily employed as the N-nucleophile and incorporation of both electron-donating and electron withdrawing substituents on the pyridine core is possible. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.046

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H oxidative <i>ortho</i>-olefination of arenes using 7-azaindole as a directing group and utilization in the construction of new tetracyclic heterocycles containing a 7-azaindole skeleton
  作者：Bin Liu、Ridong Li、Wei Zhan、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra07478b

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C-H ortho-mono-olefination of aryls directed by 7-azaindoles was reported, this method opens up a novel pathway to synthesize complex 7-azaindole derivatives and interestingly, we obsereved an intramolecular cascade...

  据报道，由Rh（III）催化的7-氮杂吲哚指导的芳基的CH邻位单烯化反应，为合成复杂的7-氮杂吲哚衍生物开辟了一条新途径，有趣的是，我们观察到了分子内的级联反应。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Lewis acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles and aldehydes: Cytotoxic evaluation of C3-linked bis-7-azaindoles
  作者：Suk Hun Lee、Kunyoung Kim、Yeong Uk Jeon、Amit Kundu、Prasanta Dey、Jong Yeon Hwang、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150974

  日期：2019.8

  3′-bis-7-indolylmethane derivatives is important for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the zinc- or acid-mediated cross-coupling reaction of 7-azaindoles with aldehydes, such as paraformaldehyde, alkyl aldehydes, aryl aldehydes, enal, and α-ketoaldehyde, providing the corresponding C3-linked bis-7-azaindole derivatives, which are a crucial class

  3，3′-双-7-吲哚基甲烷衍生物的合成对于作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的是重要的。本文中，我们描述了7-氮杂吲哚与醛（如多聚甲醛，烷基醛，芳基醛，烯醛和α-酮醛）的锌或酸介导的交叉偶联反应，提供了相应的C3连接的双7-氮杂吲哚衍生物，这是开发新型生物活性化合物的关键一类。观察到高水平的位点选择性和官能团耐受性。分别针对人乳腺腺癌细胞（MCF-7）和人卵巢癌细胞（SKOV-3）评估了合成的3,3'-bis-7-氮杂吲哚衍生物。值得注意的是，化合物3s和4e 与抗阿霉素的阳性对照竞争显示出有希望的抗癌特性。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• Ruthenium-Catalyzed Direct and Selective C–H Cyanation of <i>N</i>-(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01148

  日期：2016.8.5

  An efficient, highly regioselective, and scalable ruthenium-catalyzed o-aryl C–H mono-cyanation of N-aryl-7-azaindoles to form N-(2-cyanoaryl)-7-azaindoles has been developed through N-directed ortho C–H activation using N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as cyanating reagent in the presence of AgOTf and NaOAc in DCE. A range of substrates has furnished cyanated azaindoles in good to excellent yields

  通过N定向的邻位C开发了有效的，高度区域选择性且可扩展的钌催化N-芳基-7-氮杂吲哚的邻芳基C–H单氰化形成N-（2-氰基芳基）-7-氮杂吲哚的方法。在DCE中，在AgOTf和NaOAc存在下，使用N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺作为氰化试剂进行–H活化。在简单的反应条件下，多种底物提供了良好或优异的收率的氰化氮杂吲哚。动力学研究支持了C–H金属化的参与。这种方法可以轻松访问一类具有药学意义的分子及其前体。