2-[(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1352659-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1352659-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 341.364
• InChiKey: HCEIKFDFPWUMIF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Boc-Val^u-Ala^u-Leu^u-Pro^u-Pro^u-Val^u-Ala^u-Leu^u-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Folding Propensity of Aliphatic Oligoureas Containing Repeats of Proline-Type Units

  摘要：

  The synthesis and conformational analysis of aliphatic oligoureas containing multiple adjacent N-alkylated units derived from proline (i.e., Pro(u)) are reported. The insertion of trisubstituted ureas in the main chain of N,N'-linked oligourea foldamers locally impairs the characteristic three centered-hydrogen bonding pattern associated with the formation of 2.5-helical structures. Three series of oligomers have been studied: one series in which the Pro(u) repeat is flanked on both sides by canonical urea residues (e.g., oligomers 2-6), one series with canonical residues on either side of the Pro(u) repeat (oligomers 12 and 23), and one series consisting exclusively of Pro(u) residues (oligomers 25 and 26). Spectroscopic (NMR and electronic circular dichroism) and X-ray diffraction studies reveal that the 2.5-helix formed by oligomers of N,N'-disubstituted ureas is robust enough to accommodate short oligopyrrolidine segments (Pro(u))(n) (n < 7) that alone display no intrinsic folding propensity.

  DOI：

  10.1021/jo5006075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxycarbonylamino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂族寡聚脲折叠剂的缩合方法：带有N-（吡咯烷-2--2-甲基）脲基连接的螺旋

  摘要：

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。

  DOI：

  10.1002/anie.201105416

文献信息

• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。