ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1174434-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(p-tolylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenylfuran-3-carboxylate；ethyl 4-(4-methylanilino)-5-oxo-2-phenyl-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1174434-74-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: NEEYCPOIYJJNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(p-tolylamino)fumarate 、 苯甲醛 在 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(p-tolylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机光催化剂可见光介导合成 3,4,5-三取代呋喃-2-one 衍生物

  摘要：

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。

  DOI：

  10.1039/d1nj03238k

文献信息

• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using Al-doped ZnO nanostructure
  作者：Majid Ghashang、Sadaf Janghorban、Seyyed Jalal Roudbaraki

  DOI：10.1007/s11164-018-3406-0

  日期：2018.9

  with average sizes ranging from 53 to 60 nm measured by DLS technique. Next, the catalytic activity of pure and Al-doped ZnO nanopowders was investigated in terms of synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-one derivatives using the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and acetylenic esters. This procedure has advantages such as high yields, simple methodology, and easy work-up

  铝掺杂的ZnO纳米结构是通过简单的沉淀方法制备的，并通过多种技术进行了表征，包括XRD，TEM，EDX，UV-Vis和DLS。所有XRD图谱均显示了纯铝掺杂的ZnO纳米粉体中没有杂质的六方单相结构。样品由通过DLS技术测得的平均粒径为53至60 nm的颗粒组成。接下来，利用醛，芳族胺和三价胺的三组分反应，通过合成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-one衍生物，研究了纯铝掺杂的ZnO纳米粉的催化活性。炔属酯。该过程具有诸如高产量，简单的方法和容易的后处理的优点。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。
• Acidic ionic liquid N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the one-pot multicomponent preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Fahimeh Movahedifar、Razieh Doostmohammadi、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-014-1754-y

  日期：2015.9

  We have developed an efficient method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones via one-pot, three-component condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates using acidic ionic liquid catalyst (N-methyl 2-pyrrolidonium hydrogen sulfate ([H-NMP]HSO4)). This reaction benefits from simple, inexpensive, and straightforward procedure, an environmental friendly method, and high yields.

  我们利用酸性离子液体催化剂（N-甲基 2-吡咯烷酮硫酸氢盐（[H-NMP]HSO4）），通过醛、胺和乙炔二甲酸二烷基酯的单锅三组分缩合反应，开发了一种合成 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮的高效方法。该反应具有操作简单、成本低廉、过程直接、环境友好和产率高等优点。