(S)-2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinyl)-3-phenylpropanoic acid | 154006-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-N-(Benzyloxycarbonylamino)phenylalanine；benzyloxycarbonyl-NH-L-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)propanoic acid
• CAS: 154006-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: AVRJAGZGNQVSFI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinyl)-3-phenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-2-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amination with N-benzyloxycarbonyl-3-phenyloxaziridine as a route to sensitive chiral α-hydrazino acids: Synthesis of l-hydrazino serine

  摘要：

  N-Cbz-3-phenyloxaziridine can be generated in a two step process. This is a new reagent for direct electrophilic N-amination of chiral alpha-amino acids and their derivatives which affords the corresponding hydrazino acids protected with a readily removable N-Cbz group. Application of this methodology to a facile synthesis of L-hydrazino serine, a potentially useful biological tool, is described

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91814-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-ureido-propionic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hypochlorite 、 一水合肼 作用下， 反应 3.08h， 生成 (S)-2-(2-((benzyloxy)carbonyl)hydrazinyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lenman, Morag M.; Lewis, Arwel; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2297 - 2311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Hydrazino Peptides and Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201201731

  日期：2013.7

  (α-Benzyloxycarbonyl-aminoacyl)benzotriazolides (Cbz = benzyloxycarbonyl) underwent a coupling reaction with α-hydrazino acids under microwave irradiation to form hybrid hydrazino dipeptides (42–71 %). Chiral acylations of β-N-Cbz-α-hydrazino acylbenzotriazolides were successfully carried out with N-, S-, O-, and C-nucleophiles in yields of 49–88 %.

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。
• Dihydropyrimidine derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040024000A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Ditiydropyrimidine derivatives are disclosed, which can be used to inhibit cysteine protease activity.

  已公开的二滴嘧啶衍生物可用于抑制半胱氨酸蛋白酶的活性。
• SUBSTITUTED AZETIDIN-2-ONES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP1165506A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• DIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP1326848A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• US6569847B1
  申请人：——

  公开号：US6569847B1

  公开（公告）日：2003-05-27