9-n-butyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 75553-99-0

• 英文名称: 9-n-butyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9-butyl-1,7-carborane；9-C4H9-1.7-C2B10H11
• CAS: 75553-99-0
• 化学式: C₆H₂₀B₁₀
• 分子量: 200.335
• InChiKey: FGBPUROIFNVEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-n-butyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 4-碘苯甲醚 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 、 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以39%的产率得到1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-9-n-butyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Substitution of <i>o</i>-Carboranyl Phenols Enhances Estrogen Receptor Beta Selectivity

  摘要：

  两种雌激素受体亚型（ERα 和 ERβ）在表达模式和生物功能上有很大差异，而选择性针对 ERβ 的配体则被视为治疗免疫相关疾病的候选药物。选择性针对 ERβ 的配体主要是基于引入一个在空间上与配体与 Met421 的相互作用相干扰的取代基来设计的，以选择性地降低对 ERα 的亲和力（在 ERβ 中相应的氨基酸是 Ile373）。因此，我们设计并合成了一系列带有烷基取代基的 carboranyl 苯酚衍生物，作为 ERβ 选择性配体候选物。向 carboranyl 基团引入更长的烷基取代基增强了 o-carboranyl 苯酚衍生物 4 对 ERβ 的选择性，但对 m-carboranyl 双苯酚衍生物 5 则没有显著影响。化合物 4c 在 ER 结合实验中显示出 7.4 倍的 ERβ 选择性，并在使用 MCF-7 细胞系的细胞增殖实验中展现出中等的雌激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00796
• 作为产物：
  描述：

  9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 以61%的产率得到9-n-butyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Substitution of <i>o</i>-Carboranyl Phenols Enhances Estrogen Receptor Beta Selectivity

  摘要：

  两种雌激素受体亚型（ERα 和 ERβ）在表达模式和生物功能上有很大差异，而选择性针对 ERβ 的配体则被视为治疗免疫相关疾病的候选药物。选择性针对 ERβ 的配体主要是基于引入一个在空间上与配体与 Met421 的相互作用相干扰的取代基来设计的，以选择性地降低对 ERα 的亲和力（在 ERβ 中相应的氨基酸是 Ile373）。因此，我们设计并合成了一系列带有烷基取代基的 carboranyl 苯酚衍生物，作为 ERβ 选择性配体候选物。向 carboranyl 基团引入更长的烷基取代基增强了 o-carboranyl 苯酚衍生物 4 对 ERβ 的选择性，但对 m-carboranyl 双苯酚衍生物 5 则没有显著影响。化合物 4c 在 ER 结合实验中显示出 7.4 倍的 ERβ 选择性，并在使用 MCF-7 细胞系的细胞增殖实验中展现出中等的雌激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00796

文献信息

• Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbaclosododecarboranes(12)
  作者：L.I. Zakharkin、A.I. Kovredov、V.A. Ol'shevskaya、Zh.S. Shaugumbekova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83405-1

  日期：1982.3

  A convenient new method is proposed for the synthesis of 9-organo-substituted o- and m-carboranes and 2-organo-substituted p-carborane by the substitution of iodine in 9-iodine-o-, 9-iodine-m-, and 2-iodine-p-carboranes by an organic group from an organomagnesium compound in the presence of catalytic amounts of phosphine complexes of palladium. For the first time the halogen in boron halogen carboranes

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1971, p. 2185 - 2187
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.14.3, page 219 - 220
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1967, p. 468 - 468
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin; Ol'shevskaya; Zhigareva, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 6, p. 925 - 927
  作者：Zakharkin、Ol'shevskaya、Zhigareva

  DOI：——

  日期：——