ethyl 2-amino-3-cyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-4-carboxylate | 1325716-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-cyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-cyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydrochromene-4-carboxylate
• CAS: 1325716-38-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: RSASUPQIIBYCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丁炔二酸二乙酯 、 丙二腈 在 mesoporous tungstic acid functionalized on polycalix[4]resorcinarene with propylsilyloxy linker 作用下， 以86 %的产率得到ethyl 2-amino-3-cyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钨酸功能化聚杯[4]间苯二酚芳烃作为含空腔的超支化超分子和可回收酸性催化剂用于 4H-吡喃合成

  摘要：

  本研究合成了固定在聚杯[4]间苯二酚上的钨酸PC4RA@SiPr–OWO 3 H作为介孔酸性固体催化剂，并研究了其催化活性。聚杯[4]间苯二酚由甲醛和杯[4]间苯二酚芳烃反应制备，然后用(3-氯丙基)三甲氧基硅烷(CPTMS)对聚杯[4]间苯二酚进行改性，得到聚杯[4]间苯二酚@( CH 2 ) 3最后用钨酸功能化的 Cl。通过 FT-IR 光谱、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、扫描电子显微镜 (FE-SEM)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、元素分析等多种方法对设计的酸性催化剂进行了表征。映射分析和透射电子显微镜 (TEM)。通过使用乙炔二甲酸二甲酯/二乙酯、丙二腈和β-羰基化合物制备 4 H-吡喃衍生物来评估催化剂效率，并通过 FT-IR 光谱和1 H 和13 C NMR 光谱确认。该合成催化剂作为4 H-吡喃合成中具有高回收能力的合适催化剂被引入。

  DOI：

  10.1039/d3ra00804e

文献信息

• An efficient synthesis of 4H-chromene, 4H-pyran, and oxepine derivatives via one-pot three-component tandem reactions
  作者：Bagher Kazemi、Shahrzad Javanshir、Ali Maleki、Mostafa Safari、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.046

  日期：2012.12

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized 2-amino-4H-pyran, 2-amino-4H-chromene, 2-amino-oxepine, and 2-hydroxy-oxepine derivatives through one-pot, three-component tandem reactions of structurally diverse 1,3-diketones, dialkyl acetylenedicarboxylates, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of a catalytic amount of Na2CO3 in ethanol.

  已开发出一种新的有效方法，用于通过一锅法合成高度官能化的2-氨基-4 H-吡喃，2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-氧杂环丁烷和2-羟基-氧杂环丁烷的衍生物，在乙醇中催化量的Na 2 CO 3存在下，结构上不同的1,3-二酮，乙炔二羧酸二烷基酯，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分串联反应。这种有效的技术的优点是，可以在短的反应时间内，以简单的分离步骤，以高至高收率获得产物。
• Magnetically retrievable nano crystalline CuFe2O4 catalyzed multi-component reaction: a facile and efficient synthesis of functionalized dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, pyrano[3,2-c]coumarin and 4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3cy00901g

  日期：——

  4H-chromene derivatives at mild conditions and in excellent yields. The four component reaction (4CRs) of a wide variety of substituted hydrazine derivatives, ethyl acetoacetate, dialkyl acetylenedicarboxylates and alkyl nitrile derivatives (malononitrile and ethyl cyanoacetate) gave the targeted dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles. When two equivalents of dialkyl acetylenedicarboxylates were introduced replacing

  合成了CuFe 2 O 4磁性纳米颗粒，并被认为是在温和条件下单锅合成二氢吡喃并[ 2,3- c ]吡唑，吡喃并[3,2- c ]香豆素和4 H-色烯衍生物的有效催化剂。高产。多种取代的肼衍生物，乙酰乙酸乙酯，乙酰二羧酸二烷基酯和烷基腈衍生物（丙二腈和氰基乙酸乙酯）的四组分反应（4CR）得到目标二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。当引入两当量的乙酰二羧酸二烷基酯代替乙酰乙酸乙酯时，发生了新的四组分反应，从而提供了另一种类型的二氢吡喃[2,3-c ]吡唑衍生物。通过4-羟基香豆素/二甲酮/环己烷-1,3-的一锅三组分反应（3CR），也开发了一种高效且实用的吡喃并[3,2- c ]香豆素和4 H-色烯骨架的方法。二酮，乙炔二羧酸二烷基酯和烷基腈。铜铁2 O 4通过简单有效的柠檬酸络合物方法制备了磁性纳米粒子，并利用XRD，FT-IR，EDX和TEM图像对其进行了表征。将该催化剂循环六次，其催化活
• Efficient atom economical one-pot multicomponent synthesis of densely functionalized 4H-chromene derivatives
  作者：Muthusamy Boominathan、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Rajaputi Venkatraman Krishnakumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.021

  日期：2011.8

  A sequential one-pot, atom economical three component reaction yielding medicinally promising ethyl 2-amino-3-cyano-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-4-carboxylate derivatives (4a-f) through a tandem Michael addition-cyclization reaction starting with structurally diverse cyclohexane-1,3-dione, diethyl acetylene dicarboxylate, and malononitrile has been carried out in different organic bases under solvent free condition for the optimization of maximum yield. All the formed 4H-chromenes were characterized by spectral and X-ray methods. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.