3-cyclopropyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1165931-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyclopropyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1165931-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: RYAMDDDSMHPLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyclopropyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  TFA 介导的氨基甲酸酯和腈合成 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用腈作为底物和溶剂，开发了一种从氨基甲酸酯合成 1,2,4-恶二唑的前所未有的方案。这一一锅法通过 TFA 介导的 [3+2] 环化实现了 C=N 键的形成。以中等至良好的收率合成了一系列 1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00640

文献信息

• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• PTSA−ZnCl₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Organic Nitriles
  作者：John Kallikat Augustine、Vani Akabote、Shrivatsa Ganapati Hegde、Padma Alagarsamy

  DOI：10.1021/jo900818h

  日期：2009.8.7

  PTSA-ZnCl2 has been proved to be an efficient and mild catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and organic nitriles.

  事实证明，PTSA-ZnCl 2是一种高效，温和的催化剂，用于由a肟和有机腈合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。
• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。