2,3,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine | 94426-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-aminooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94426-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: MFDZXAKSZVJUOY-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-aminosulfonyl-N-(ß -D-ribofuranosyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293

文献信息

• Synthesis of new ribosylated Asn building blocks as useful tools for glycopeptide and glycoprotein synthesis
  作者：M. Angeles Bonache、Francesca Nuti、Alexandra Le Chevalier Isaad、Feliciana Real-Fernández、Mario Chelli、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.124

  日期：2009.7

  We performed the first synthesis of new Asn derivatives bearing α- or β-ribose as pure anomers, linked by an N-glycosidic bond, on the side chain of the Asn residue orthogonally protected for Fmoc/tBu SPPS, by an efficient five-step strategy with a global yield of 73% starting from d-ribose. These building blocks are obtained in a large scale and can be useful tools for glycopeptide and glycoproteins

  我们进行了新的Asn衍生物的首次合成，该衍生物带有α-或β-核糖为纯异构体，并通过N-糖苷键连接在通过Fmoc / t Bu SPPS正交保护的Asn残基的侧链上，通过有效的五-从d-核糖开始的分步策略，全球收率达73％。这些构件是大规模获得的，并且可以是用于糖肽和糖蛋白合成的有用工具。