| 1214741-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• CAS: 1214741-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: XLJZAOCUXLBSMJ-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chemical-Biology Tools Enabling in vivo Imaging and Analysis of Epigallocatechin Gallate

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (EGCg) 具有多种生物活性，研究药物开发需要成像/分析工具。在这里，我们介绍了旨在为开发此类工具提供构建块的合成研究的详细信息，包括模型化合物 5,7-二脱氧EGCg (DOEGCg, 2) 的简要合成以及 6-(5-氨基戊基)-5,7-二脱氧表没食子儿茶素-3-没食子酸酯 (APDOEGCg, 4) 的不对称合成，其中含有一个活性末端氨基基团。为了展示其用途，APDOEGCg (4) 通过将其与 fluorescein 衍生物东京绿色通过氨基连接，有效地转化为荧光探针 53。我们证实 53 适用于体内成像研究。我们还通过戊二醛连接剂将 4 与人血清白蛋白载体蛋白偶联，制备了免疫原 56，并用 56 在小鼠中制备了抗EGCg抗血清。荧光探针和抗血清应该是研究 EGCg 定位和靶点的生化研究有用工具。APDOEGCg 还可用于开发其他新型工具，用于研究儿茶素的生化研究。

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)25

文献信息

• Concise synthesis of catechin probes enabling analysis and imaging of EGCg
  作者：Atsushi Yoshida、Yasuo Hirooka、Yusuke Sugata、Mariko Nitta、Tamiko Manabe、Shunsuke Ido、Kouki Murakami、Repon Kumer Saha、Takashi Suzuki、Motohiro Ohshima、Akira Yoshida、Kunihiko Itoh、Kosuke Shimizu、Naoto Oku、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/c0cc03676e

  日期：——

  A concise synthesis of APDOEGCg (3) was accomplished. Due to the reactivity of its amine group, the compound could be easily converted to the fluorescein probe 21 and immunogen probe 22 efficiently. We then demonstrated the usefulness of the probes for imaging studies and the generation of antibodies.

  我们完成了 APDOEGCg (3) 的简易合成。由于其胺基的反应活性，该化合物可以很容易地高效转化为荧光素探针 21 和免疫原探针 22。我们随后展示了这些探针在成像研究和抗体生成方面的用途。